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3. Methyldipropylcarbinol, CH;: C(C,H;),0H.
Darstellung: 1 Mol. Butyron und 3 Mol. Jodmethyl werden in einem in kaltem Wasser
stehenden Kolben am Rückflusskühler mit so viel feingekórntem, frisch geglühtem Zink, dass
dasselbe nur eben die Flüssigkeit überragt, so lange stehen gelassen, bis der grósste Theil des
Gemisches krystallinisch geworden ist. Dann wird auf dem Wasserbade gelinde erwärmt, und
der Kolbeninhalt nach lüngerem Stehen in Eiswasser gegossen, Hierauf wird auf dem Sand-
bade destilirt, das Oel des Destillates mit geschmolzener Potasche getrocknet und fractio-
nirt (17).
Ziemlich bewegliche, farblose Flüssigkeit von angenehmem Geruch. Siede-
punkt 161:5? (corr) Leicht in Alkohol und Aether, fast gar nicht in Wasser
löslich. Spec. Gew. 0:82357 bei 207/0?; 0:82479 bei 207/20; 081506 bei
309/09; 0:81746 bei 309/305; 0'81080 bei 357/05; 0'81389 bei357/35". Die Oxy-
dation mit Chromsáuregemisch giebt Essigsáure, Propionsáure, kleine Mengen
von Kohlensäure und Buttersäure (17).
Methyldipropylcarbinol-Essigäther, C,H,O'C,H30, entsteht aus dem
Alkohol und Essigsäureanhydrid bei 12stündigem Erhitzen auf 120^ im zuge-
schmolzenen Rohr.
Farblose Flüssigkeit von dem schwachen, charakteristischen Geruch der
Essigäther höherer Alkohole. Siedep. 174 bis 176? (corr) Spec. Gew. 0:8738
bei 0°, 08588 bei 20° (17).
4. Aethylisoamylcarbinol, (C,H,),CH-CH-OH-C,H,, entsteht durch
Einwirkung von Zinkithyl auf Bromacetylbromid (18). Siedep. 164 bis 166°.
Verbindet sich mit Jodwasserstoff, jedoch nur in der Wárme. Phosphorpenta-
chlorid führt in das Chlorid über (18).
5. Diäthylpropylcarbinol, (C,H;), C(C,H,)OH, zuerst von BUTLEROW (19)
durch Einwirkung von Zinkäthy! auf Butyrylchlorid erhalten. Nach SoKOLOFF (20)
erhält man es ähnlich wie 3) aus Jodäthyl, Zink und Aethylpropylketon.
Ziemlich bewegliche Flüssigkeit von campherartigem Geruch. Siedep. 16075 2
(corr). (SOKOLOFF), 145 bis 155° (BuTLEROW). Spec. Gew. 0:83794 bei 20°/0°,
(0:83918 bei 209/209; 0-83791 bei 20°/4° (Sokororr) Die Oxydation mit Chrom-
süuregemisch giebt Essigsáure, Propionsáure, Buttersaure.
Diäthylpropylcarbinol-Essigäther, C,9H5950,, entsteht aus dem AI-
kohol und Essigsiureanhydrid bei l0stündigem Erhitzen im zugeschmolzenen
Rohr auf 140?. Siedep. 176 bis 178° (20).
6. Diäthylisopropylcarbinol, (CH,),CH-C(OH)(C,H;),, entsteht aus
1 Thl. Isobutyrylchlorid und 2 Thin. Zinkéthyl neben Aethylisopropylcarbinol und
Aethylisopropylketon (21).
Ann. Chem. 106, pag. 269; PETERSEN, Ann. Chem. 118, pag. 69; CHAPMAN, Journ. Chem.
Soc. 18, pag. 290. 8) NEIsoN, Journ. Chem. Soc. (2) 12, pag. 301, 507, 837. 9) SCHORLEMMER,
Ann. Chem. 152, pag. 152; PELOUZE, CAHOURS, Jahresber. 1863, pag. 528. 10) FREUND u.
ScuóNrFELD, Ber. d. D. chem. Ges. 24, pag. 3353. II) SCHORLEMMER, Jahresber. 1875, pag. 285.
12) SCHIFF, Ann. Chem. 220, pag. 103: 13) BRÜHL, Ann. Chem. 203, pag. 28. 14) SCHOR-
LEMMER, Ann, Chem. 147, pag. 224; Ber. d. D. chem. Ges. 7, pag. 1129. 15) WOLKOW,
Journ. der russ. chem. Ges. 21, pag. 337. 16) SCHORLEMMER, Ann. Chem. 152, pag. 152.
17) GORTALOFF u. SAYTZEFF, Journ. f. prakt. Chem. (2) 33, pag. 202. I8) WINOGRADOW,
Ann. Chem. 191, pag. 141. 19) BUTLEROW, Zeitschr. f. Chem. 1865, pag. 617. 20) SOKOLOFF,
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chem. Ges. 1891 (1), pag. 169; Ber. d. D. chem. Ges. 24 Ref, pag. 667. 22) BUTLEROW,
Ann. Chem. 189, pag. 53. 23) WILLIAMS, Journ. Chem. Soc. 1877, 1, pag. 54%; 1879, I;
73
pag. 125. 24) CLERMONT, Jahresber. 1868, pag. 449; 1869, pag. 37
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