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Das nächste Glied der Fettsäurereihe steht in Beziehung zur Propionsäure:
CH, CH, CH, COOH
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CH, CH NM, ^ bec H € NH, bw. NH,—C--H
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COOH COOH COOH CH,
1(4-)-Alanin?
Es handelt sich um x-Aminopropionsáure, auch Alanin genannt. Wáührend,
wie die obige Formel zeigt, Glyzin kein asymmetrisches C-Atom aufweist, enthàlt
die letztere Aminosäure ein solches. Es existieren infolgedessen zwei optisch-
aktive Formen, nämlich eine +- und eine — -Form. Die in der Natur vorkom-
mende dreht in wäßriger Lösung nach rechts. Ihrer Konfiguration nach ge-
hört sie, wie alle übrigen EiweiDbausteine?, zur l-Reihe (vgl. hierzu S. 65). Wir
kennen auDerdem eine dl-Form. Interessanterweise enthalten manche Eiweif-
stoffe (z. B. das Seidenfibroin) erhebliche Mengen des razemischen Alanins. Wir
kommen auf die «-Aminopropionsàure noch zurück. Es lassen sich von ihr nàm-
lich mehrere Eiweiübausteine durch Substitution eines H-Atoms am 8-C-Atom
ableiten.
Nun folgt die x- Aminobuttersáure. Wir kennen bekanntlich eine Butter-
sáure mit gerader und eine solche mit verzweigter Kette (Isobuttersäure). Der im
EiweiB vorkommende Baustein ist n-x- Aminobuttersáure:
CH, CH,
CH, bzw. CH,
(a) CH NH, HC NH,
COOH COOH
Von dem C;-Glied der normalen Fettsáurereihe leiten sich zwei Aminosäuren
ab. Die eine, erst vor wenigen Jahren aufgefundene, steht in Beziehung zur nor-
malen (n) Valeriansáure. Sie hat deshalb den Namen n-«-Aminovalerian-
sáure bzw. Norvalin erhalten. Die andere ist eine am x-C-Atom substituierte
Isovaleriansáure. Sie führt die Bezeichnung «-Aminoisovaleriansáure
= Valin;
CH,
CH, CH, CH,
| Nt
CH, CH
H— CNH, HC NH;
| |
COOH COOH
Norvalin Valin
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Wir kommen nun zur letzten Gruppe von Fettsáuren der Reihe C, H3,O0,,
von der wir Eiweifübausteine ableiten kónnen. Es ist dies die Kapronsäurereihe.
1 Das asymmetrische C-Atom ist fett gedruckt.
? In verschiedener Schreibweise dargestellte Projektion der ráàumlichen Anordnung der
am asymmetrischen C-Atom sitzenden Massen auf die Ebene des Papiers.
3 Es gibt Ausnahmen, indem Aminosàuren in der dl-Form im Eiweiß vorkommen können.
