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lie
b-
ht
wenn eine OC—NH-Gruppe gelóst wird, eine COOH- und eine NH,-Gruppe in
Erscheinung treten. Dieser Umstand ermóglicht es uns, dem Abbau von Poly-
peptiden zu folgen. Es werden die neu hinzukommenden NH,- und COOH-Grup-
pen quantitativ erfaßt. Haben wir es mit einer noch so langen Polypeptidkette zu
tun, die ausschließlich aus Monoamino-monokarbonsäuren aufgebaut ist, dann
weist sie nur eine NH,- und eine Karboxylgruppe auf. Sobald Monoaminodikarbon-
sáuren, ferner Lysin, Arginin und Histidin am Aufbau von Polypeptiden beteiligt
sind, ergeben sich für den Gesamtbau des Polypeptids neue Gesichtspunkte.
Endlich bringen Prolin und Oxyprolin, die ja keine NH,-Gruppe besitzen, auch
eine besondere Note in die Struktur von Polypeptiden!. Nicht alle theoretisch
denkbaren Bindungsmóglichkeiten sind im EiweiD verwirklicht. So hat es sich
herausgestellt, daB die in e-Stellung befindliche NH,-Gruppe des Lysins in den
Proteinen frei ist.
Von besonderem Interesse ist die Auffindung eines Tripeptids, bestehend aus
l-(2-)-Glutaminsàure, l-(—)-Zystein und Glykokoll im Muskelgewebe. In der
Folge ergab sich, daB es wohl allen Zellen zukommt?. Die Verbindung führt den
Namen Glutathion. Die Zysteinkomponente wird wie die freie Aminosáure
leicht oxydiert. Es entsteht dann aus dem Tripeptid ein Pentapeptid. Dieses kann
unter Hydrierung wieder in das erwähnte Tripeptid übergehen. Leider ist bei der
Namengebung versáumt worden, diesen beiden Formen des Glutathions Rech-
nung zu tragen. Wir wollen die reduzierte Form (Tripeptid) (SH)-Glutathion
nennen und die oxydierte (Pentapeptid) (S-S)- Glutathion. Im folgenden ist
die Struktur dieser beiden Glutathione wiedergegeben:
Zysteinrest
Glutaminsáurerest ^ CH, SH Glyzinrest
HOOC-CH-CH. CH. .C--N CH CN CH, COOH
NH, o H OH
(SH)-Glutathion
HOOC : CH - CH, CH,-C—N - CH. C — N - CH, - COOH
NH, iH CH,O H
s
CH,
HOOC.-CH.CH,-CH,: C —N«CH € —N- CH, COOH
NH, OH OH
(S-S)-Glutathion
! Prolin kann in den folgenden Formen am Aufbau von Polypeptiden beteiligt sein:
H,C — CH, H,C— CH,
1: [iil 2, Kal
HG CH-CO. —NH-CH-CO. HL CH.CO NH. CH. CO.
NH R NH, - CH - CO N R
|
R
Peptid-prolyl-peptid
Prolyl-peptid
Das Polypeptid 1 weist keine NH,-Grupe auf. Beim Polypeptid 2 enthält Prolin tertiären N.
? Besonders reich an Glutathion sind Zellen, die wachsen bzw. sich teilen.
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