Full text: Lehrbuch der physiologischen Chemie

   
lie 
en 
lie 
b- 
ht 
wenn eine OC—NH-Gruppe gelóst wird, eine COOH- und eine NH,-Gruppe in 
Erscheinung treten. Dieser Umstand ermóglicht es uns, dem Abbau von Poly- 
peptiden zu folgen. Es werden die neu hinzukommenden NH,- und COOH-Grup- 
pen quantitativ erfaßt. Haben wir es mit einer noch so langen Polypeptidkette zu 
tun, die ausschließlich aus Monoamino-monokarbonsäuren aufgebaut ist, dann 
weist sie nur eine NH,- und eine Karboxylgruppe auf. Sobald Monoaminodikarbon- 
sáuren, ferner Lysin, Arginin und Histidin am Aufbau von Polypeptiden beteiligt 
sind, ergeben sich für den Gesamtbau des Polypeptids neue Gesichtspunkte. 
Endlich bringen Prolin und Oxyprolin, die ja keine NH,-Gruppe besitzen, auch 
eine besondere Note in die Struktur von Polypeptiden!. Nicht alle theoretisch 
denkbaren Bindungsmóglichkeiten sind im EiweiD verwirklicht. So hat es sich 
herausgestellt, daB die in e-Stellung befindliche NH,-Gruppe des Lysins in den 
Proteinen frei ist. 
Von besonderem Interesse ist die Auffindung eines Tripeptids, bestehend aus 
l-(2-)-Glutaminsàure, l-(—)-Zystein und Glykokoll im Muskelgewebe. In der 
Folge ergab sich, daB es wohl allen Zellen zukommt?. Die Verbindung führt den 
Namen Glutathion. Die Zysteinkomponente wird wie die freie Aminosáure 
leicht oxydiert. Es entsteht dann aus dem Tripeptid ein Pentapeptid. Dieses kann 
unter Hydrierung wieder in das erwähnte Tripeptid übergehen. Leider ist bei der 
Namengebung versáumt worden, diesen beiden Formen des Glutathions Rech- 
nung zu tragen. Wir wollen die reduzierte Form (Tripeptid) (SH)-Glutathion 
nennen und die oxydierte (Pentapeptid) (S-S)- Glutathion. Im folgenden ist 
die Struktur dieser beiden Glutathione wiedergegeben: 
  
  
  
Zysteinrest 
Glutaminsáurerest ^ CH, SH Glyzinrest 
HOOC-CH-CH. CH. .C--N CH CN CH, COOH 
NH, o H OH 
(SH)-Glutathion 
HOOC : CH - CH, CH,-C—N - CH. C — N - CH, - COOH 
NH, iH CH,O H 
s 
CH, 
HOOC.-CH.CH,-CH,: C —N«CH € —N- CH, COOH 
NH, OH OH 
(S-S)-Glutathion 
! Prolin kann in den folgenden Formen am Aufbau von Polypeptiden beteiligt sein: 
H,C — CH, H,C— CH, 
1: [iil 2, Kal 
HG CH-CO. —NH-CH-CO. HL CH.CO NH. CH. CO. 
NH R NH, - CH - CO N R 
| 
R 
Peptid-prolyl-peptid 
Prolyl-peptid 
Das Polypeptid 1 weist keine NH,-Grupe auf. Beim Polypeptid 2 enthält Prolin tertiären N. 
? Besonders reich an Glutathion sind Zellen, die wachsen bzw. sich teilen. 
109 
   
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
     
    
  
    
   
   
    
  
  
   
        
    
    
  
   
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.