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N—C.OH HN—C-O
HO . C C.CH, oat it on
cn n
Laktimform Laktamform
Thymin
Die vorstehenden Strukturformeln bringen zum Ausdruck, daß die Pyrimidin-
basen in zwei tautomeren Formen vorkommen.
Die Purinbasen Adenin — 6-Aminopurin und Guanin — 2-Amino-
6-oxypurin haben die folgende Struktur:
N-—C-.NH, N-C.0H | HN CO
| | | | |
HC. C—NH H,N C C — NH H,N.C C-—NH
E LUN > rx A >
| | CH | | CH , = ACH
N—C--N N—C—N N—C—N
Adenin Laktimform Laktamform
Guanin
Beim Guanin kommen auch zwei desmotrope Formen vor. Abweichend von
unserer bisherigen Darstellung wollen wir uns, bevor wir zur Frage der Art der
Verknüpfung der vier erwähnten Bausteinarten übergehen, nach Beziehungen
der Purinbasen zu Stoffwechselprodukten umsehen, und zwar deshalb,
weil wir an Hand der vorstehenden Formeln den Übergang zu solchen besonders
leicht darstellen kônnen. Adenin wird durch eine Desaminase in 6-Oxy-
purin — Hypoxanthin übergeführt. Dieses geht unter Oxydation in 2,6-
Dioxypurin = Xanthin über. Durch weitere Oxydation! kommt es zur Bil-
dung von 2,6,8-Trioxypurin — Harnsäure. Dieser begegnen wir im Harn.
Nach allen bisherigen Erfahrungen ist diese Säure für uns und die
anthropoiden Affen das Stoffwechselendprodukt des Purinumsatzes.
Guanin wird durch eine besondere Desaminase (Guanase im Gegensatz
zur Adenase) in Xanthin übergeführt. Dieses wird dann in der oben an-
gegebenen Weise in Harnsäure verwandelt. Die folgenden Formeln geben einen
Einblick in die geschilderten Beziehungen der beiden Purinbasen zur Harnsäure:
N=C-NH, 1 H,0 — NH, N-C-OH HN C0
| | | |
HC C—NH —— HC. C—NH => HC, C— NH
[| S [D TON [LIN
[| > | |. 2 | | 2129
N—C--N N—C-—N N—C—N
Adenin Laktimform Laktamform
Hypoxanthin
! Man kann sich diese auch als Dehydrierung vorstellen, wenn man sich an C4 Wasser an-
gelagert denkt: | |
C — NH C — NH
| ch: oH —HH,— | Scag,
C — NH