32 
ß-Phenyl-B-ketopropionsäure Benzo&säure 
Phenylbuttersäure 
C¢Hs - CH, - COOH -- CH, - COOH 
Phenylessigsáure Essigsäure 
  
RE sáure belegen: 
CH, CO .CH, - CO: ICH, CO.CH,.CO. 
Tetraketokaprinsäure 
Azetessigsäure Azetessigsäure 
  
  
B-oxypropionsäure festgestellt, 
. CH, . COOH-—CO,—>C,H, . CO . CH, Azetophenon. 
720) 
oH— wl —COOH. 
Hh i C.H; - CH, - CH, - COOH — CH,- CH = CH - COOH — CÊH, - CH - (OH) - CH, - COOH 
Phenylpropionsäure Zimtsäure! B-Phenyl-B-oxypropionsáure 
— CH; - CO CH,- COOH? — CH, . COOH 4 CH, . COOH 
Essigsáure. 
Nm CH. CH, - CH, - CH, - COOH liefert über die entsprechenden Zwischenstufen 
Ua Der geschilderte und durch mancherlei Befunde gestützte Abbauweg ist ohne 
EE Zweifel nicht die einzige Móglichkeit der Verwandlung von Fettsáuren. Es liegen 
Le Anhaltspunkte dafür vor, daB unter Umständen an mehreren Stellen im Molekül 
höher molekularer Fettsäuren Dehydrierungen stattfinden. In diesem Falle könnte 
ein‘andersartiger Zerfall, z. B. unter Bildung von Verbindungen mit 4 oder 6 usw. 
C-Atomen, erfolgen. Man ist zu dieser Vorstellung durch die Beobachtung gelangt, 
daß aus Fettsäuren mit 8—14 C-Atomen annähernd doppelt und aus solchen mit 
16 und 18 C-Atomen dreimal soviel Azetonkörper gebildet werden, als bei den 
C,- und C,-Fettsáuren. Stellt man sich vor, daß neben der ß-Oxydation zugleich 
eine 5- usw. Oxydation stattfindet und anschließend in gleichen Reaktionsfolgen, 
wie oben geschildert, die entsprechenden Ketogruppen gebildet werden, dann 
wird der erwähnte Befund verständlich. Das folgende Beispiel der hydrolytischen 
Aufspaltung einer‘ solchen Ketosáure móge die erhóhte Bildung von Azetessig- 
+OH'H 4- OHiH 
: CH, : COOH 
CH, - CO - CH, - COOH :+ CH, - CO - CH,- COOH+ CH, - COOH 
Essigsäure 
An Stelle von einem Molekül Azetessigsäure im Falle der ausschließlichen 8-Oxy- 
dation der Fettsäure erhalten wir deren zwei. Weiterhin ist beobachtet worden, 
daß Fettsäuren in der CH j- Gruppe Veränderungen erleiden können unter Bildung 
einer Dikarbonsäure. So entsteht z. B. aus Kaprinsáure, CH,- (CHj),- COOH, 
Sebacinsäure, HOOC . (CH,)s - COOH. Es kann sich dann bilaterale ß-Oxy- - 
dation anschlieBen. Man hat fiir diese Art der Veränderung von Fettsäuren den 
Ausdruck o- bzw. Methyl-Oxydation eingeführt?. Es ist zur Zeit nicht móglich, 
auszusagen, welche besondere Bedeutung dieser Art von Fettsáureabbau zu- 
kommt. Endlich hat man festgestellt, daB bei Fettsáuren mit verzweigter 
C-Kette Abspaltung einer Methylgruppe stattfindet. Es schlieDt sich. dann die 
1 Verfütterte Zimtsáure liefert auch Benzoesáure. Als Zwischenprodukt wurde B-Phenyl- 
| | ? Interessanterweise ist auch hier eine CO,-Abspaltung beobachtet worden: C,H, . CO. 
3 Es ist zur Zeit nicht bekannt, auf welchem Wege die Überführung der CH,- in die COOH- 
Gruppe erfolgt. Es ist an die folgenden Verwandlungen gedacht worden : «CH, > CH. 
    
    
    
         
    
      
Cr 
FR mM 00 OQ MN FF A 0Q © FF CE 0 ON NN OQ <0 M heed Bet (= ag 
Fond: A 
N*CoD rr)rri coc N HH OO 3 AO, 4 HM 
Uu