noch 
alle 
hor- 
(atur 
alten 
men 
shalb 
rede 
ryl- 
etten 
cohol 
üpft. 
des 
eine 
e ist 
Base 
vor- 
S sei 
dung 
uer 
vor- 
der 
Linol- 
- Ad. 
mann 
üuren. 
Phosphatide und ihre Bausteine. 241 
+ H,0 
| 
TUUM 
CH. . OH 
| HO 
Ci .OH -- HO—P-—O 
| HO 
CH; . OH 
Glyzerin. Phosphorsäure. 
Spaltet man Lezithin mit Alkalien oder Barytwasser, dann erhält 
man, wie in vorstehenden Formeln dargestellt ist, unter Aufnahme von 
drei Molekülen Wasser zwei Moleküle Fettsäuren, Cholin und ferner 
Glyzeryl-phosphorsäure. Die letztere läßt sich weiter unter Wasser- 
aufnahme in ein Molekül Glyzerin und ein solches von Phosphorsäure 
spalten. Glyzerin, die Fettsäuren, das Cholin und die Phosphor- 
säure sind somit Bausteine der Lezithine. Durch Zusammenfügung 
dieser Bruchstücke müßte man unter Austritt von vier Molekülen Wasser 
zum Lezithin gelangen. Interessant ist die Beobachtung von Trier"), daß 
einzelne Lezithine bei der Hydrolyse mit verdünnter Säure und auch mit 
Baryt Aminoäthylalkohol = Oxäthylamin, von Trier auch Colamin 
genannt, liefern: 
CH, . OH 
| 
CH, . NH, 
In der aufgestellten Formel ist angenommen worden, daß die beiden 
Fettsäuren in z- und ß-Stellung mit dem Glyzerin verbunden sind. Diese 
Annahme ist deshalb begründet, weil das Lezithin optisch-aktiv ist?), 
d. h. mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthält. Das Cholin 
enthält kein solches Kohlenstoffatom, folglich muß die optische Aktivität des 
Lezithins in der Art der Bindung der Fettsäuremoleküle mit dem Glyzerin 
begründet sein, vorausgesetzt, daß keine optisch-aktiven Fettsäuren an 
seinem Aufbau beteiligt sind. Es sind folgende beiden Möglichkeiten gegeben: 
CH,'. O — phosphorsaures Cholin CH, . O — Fettsüure A 
*UH .O0 — Fettsüure A und *CH . O — phosphorsaures Cholin 
| | 
Cd, . O0 — Fettsüure A CH, . O — Fettsäure B 
I II 
Formel IL enthält nur dann ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, 
wenn die beiden Fettsäurereste verschieden sind. Nun ist es Willstätter 
*) Georg Trier: Zeitschr. f. physiol. Chem. 76. 496 (1912): vgl. auch Julius Eppler : 
Ebenda. 87. 233 (1913). 
*) Diakonow : Zentralbl. f. d. med. Wissensch. 438 (1868). — Franz Hundeshagen : 
Journ. f. prakt. Med. 28. 219 (1883). — E. Gilson: Zeitschr. f. physiol. Chem. 12. 555 
(1888). — Adolf Strecker: Liebigs Annalen. 148. 77 (1868). 
Abderhalden, Physiologische Chemie. I. Teil, 5. Aufl. ; 16