IL. Vorlesung.
Diese beiden Forscher haben unabhängig von einander die Asym-
metrie des Moleküls, die bereits Pasteur!) in geistvoller Weise am Bei-
spiel der Rechts- und Linksweinsäure zur Erklärung dieser optischen
Antipoden herangezogen hatte, auf diejenige des einzelnen Kohlenstoff-
atoms zurückgeführt. Die Asymmetrie eines Kohlenstoffatoms ist durch
dessen Bindung mit vier verschiedenen Massen bedingt. Jedes einzelne
asymmetrische Kohlenstoffatom einer Verbindung bedingt zwei verschiedene
Formen, was sich leicht veranschaulichen läßt, wenn man mit vamt Hoff
sich die Affinitäten eines Kohlenstoffatoms nach den Ecken eines Tetraëders
gerichtet denkt, in dessen Mitte das Kohlenstoffatom sich findet.
Fig. 1 gibt uns ein Bild dieser Art von Isomerie. Beide Formen ver-
halten sich zueinander wie Bild und Spiegel oder wie der linke Handschuh
Fig. 1
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R,, Ra, R,, Ry sind die verschiedenen Massen mit denen das Kohlenstoffatom in Bindung steht
zum rechten, d. h. sie sind nicht zur Deckung zu bringen. Durch Ver-
einigung zweier solcher Moleküle entsteht ein Molekül einer optisch in-
aktiven polymeren Verbindung. Somit sind von jeder Kohlenstoffverbin-
dung mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom drei Modifikationen be-
kannt, nàmlich zwei optisch aktive Formen, eine Links- und eine Rechts-
form, und eine aus der Vereinigung dieser entstehende inaktive Ver-
bindung. Diese ist, obgleich sie zwei asymmetrische Kohlenstoffatome enthált,
dennoch optisch inaktiv, weil die beiden Molekülhàlften gleich stark, aber
in entgegengesetztem Sinne auf den polarisierten Lichtstrahl wirken.
Ein Beispiel möge die erwähnten Beziehungen zwischen optischer
Aktivität und Asymmetrie eines oder mehrerer Kohlenstoffatome näher er-
làutern. Bei der Hydrolyse mancher Eiweißkörper erhält man als einfachste
Spaltprodukte Säuren, die durch den Besitz einer NH, = Aminogruppe
ausgezeichnet sind. Solche, „Aminosäuren“ genannte Spaltprodukte sind das
Glykokoll und das Alanin. Glykokoll ist seiner Struktur nach Amino-
essigsäure, während dem Alanin die Konstitution einer z-Amino-
propionsäure zukommt.
La chimie dans l'espace. 1876. (Deutseh von Herrmann: Die Lagerung der Atome im
Raume. 1877.) — K. Awwers: Die Entwicklung der Stereochemie. Karl Winters Univ.-
Buchhandlung, Heidelberg 1890.
— 1) Pasteur: Recherches sur la dissymétrie moléculaire des produits organiques
naturels. Leçons de chimie professées en 1860. Paris 1861. — Über die Asymmetrie
bei natürlich vorkommenden organischen Verbindungen. Übersetzt und herausgegeben
von M. und H. Ladenburg: Ostwalds Klassiker der exakten Wissenschaften. Nr. 28. —
Vgl. ferner: H. Landolt: Das optische Drehungsvermögen organischer Substanzen und
dessen praktische Anwendungen. 2. Auflage. Vieweg & Soh.. Braunschweig 1898. —
Eine ganz besonders klare und übersichtliche Darstellung gibt A. Werner: Lehrbuch
der Stereochemie. Gustav Fischer. Jena 1904.
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