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— 908 —
Nachweis. Die Lösung in Essigsiureanhydrid wird durch einen Tropfen
konz. Schwefel- oder Salpetersäure tiefblau. (Die anderen Terpene färben gelb-
rot bis rotb?.)
DichMorhydrat? *. Lange, dünne, monoklin sphenoidische Tafeln (aus Alkohol
oder Ligroin), Nadeln (aus Äther), F. 72°. In Ather und Ligroin viel schwerer
lôslich als das Dipentenderivat.
Dibromhydrat?. Tafelférmige, monosymmetrische Krystalle, F. 72° (aus
Ligroin).
Tetrabromid?. Monoklin-sphenoidische Tafeln, F. 135—136° (aus Essigester
und Äther). Bei Gegenwart anderer Kohlenwasserstoffe schwer krystallisierbar.
x-Silveterpin*. Das Dichlorhydrat wird mit der gleichen Menge heißer 2proz.
Kalilauge unter Warmhalten 5 Stunden geschüttelt, mit Wasserdampf das mit-
entstandene Silveterpineol entfernt, evtl. (falls das Produkt noch chlorhaltig ist)
diese Operationen wiederholt. Der Rückstand von der Wasserdampfdestillation
wird mit Chloroform extrahiert, letzteres abdestilliert, der Rückstand aus Benzol-
lösung mit Ligroin gefällt und aus Essigester umkrystallisiert. P. 137—138*.
Sehr leicht sublimierbar.
258. x-Terpinen.
CH,—CH, CH,
en ‚CH; 2x .0H/ >
CoH — CH; - C CH. CH/- CE CH. :
Citronenartig riechende Fliissigkeit?, Kp.,4 5 65,4—66° 6. Verharzt sehr schnell”.
Nachweis. Dichlorhydrat®. F. 52° (aus Methylalkohol).
Dibromhydrat®. Tafeln, F. 58—59° (aus Methylalkohol oder Eisessig).
Dijodhydrat?. F. 76° (aus Methylalkohol).
Die Halogenwasserstoffverbindungen können von den Dipentenderivaten
durch Mischungsschmelzpunkte unterschieden werden.
Nitrosit$ 39, F. 155° (aus Alkohol oder Aceton).
Bei Anwesenheit größerer Mengen y-Terpinen kann die Nitrositbildung aus-
bleiben. Man oxydiert in diesem Falle!?!! mit alkalischem Permanganat zu
«-«'-Dioxy-«-methyl-«'-isopropyladipinsáure, P. 189?1? (aus Wasser), und weiter
zu Dimethylacetonylaceton. Dioxim P. 137^, Semicarbazon P. 201—202°.
259. Terpinolen.
°°."
Go = CHE OH 0H Se.
Kp. 184°18, Bei der Oxydation mit verd. Permanganat in der Kälte ent-
steht Terpinolenerythrit C,,H,,(OH), + H,0, F. 148—150° 14.
1 Gildemeister, Hoffmann I, 329 (1928). 2 WALLACH: A. 329, 27 (1887).
3 ATTERBERG: B. 10, 1206 (1877).
WaLLACH: A. 353%, 72 (1907). — Haworth, PERKIN, WALLACH: A. 399, 160 (1913).
HARRIES, MAsrMA: B. 41, 2526 (1908).
ROTH, AUWERS: A. 407, 157 (1915).
WALLACH: A. 230, 260 (1885).
SEMMLER: B. 39, 4420 (1906). — WarLacx: B. 40, 588 (1907).
WALLACH: A. 350, 145 (1906).
10 Gildemeister, Hoffmann I, 332 (1928).
11 WALLACH: A. 362, 296 (1908). — GILDEMEISTER, MULLER: Wallach-F. 443 (1909).
12 Hrnry, PAGET: Soc. 119, 1714 (1921); 123, 1878 (1923).
13 HawoRrTH, PERKIN, WALLACH: A. 399, 159 (1913).
14 WALLACH: A. 368, 10 (1909).
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