as 
^1 
— AU — 
Titration des Chlorhydrats. Man versetzt mit "/, alkoholischer Lauge, läbt 
1/, Stunde stehen und titriert zurück, 
Überführung in Isobornylchlorid!. Man 1äßt 5 Tage mit methylalkoholischer 
oder ätherischer Salzsäure stehen. F. 157—159° (aus Amylalkohol). 
Titration. Man bestimmt zuerst, wie oben, einen evtl. Gehalt an Camphen- 
chlorhydrat und erhitzt dann 1 Stunde mit überschüssiger alkoholischer "/,-Lauge 
auf dem Wasserbade?. 
Umwandlung in. Isoborneol?. 10g Camphen werden mit 24g Eisessig und 1g 
50 proz. Schwefelsäure 3 Stunden auf 50—60° erwärmt, das Isobornylacetat mit 
5g Kaliumhydroxyd in 25 g Athylalkohol am RückfluBkühler verseift. 
Isoborneol. Dünne, federartige, hexagonale Blättchen und 6seitige Tafeln, 
F.212? (im geschlossenen Róhrchen) aus Petroláther. Sehr leicht sublimierbar. 
Beim gelinden Erwármen mit 2 T. Bromal entsteht die Bromalverbindung, F.71 bis 
72° (aus Petroläther). 
  
266. Fenchen. 
yoy, = H,C—CH— 0/02 
C(CHy), | 
uo-w — im. 
Riecht ähnlich wie Camphen. Kp. 154—156° *. 
Nachweis. Dibromid5. Rhombische Tafeln, F. 87—88° (aktive Formen) aus 
Alkohol und Essigester. Inaktives Fenchen F. 62°. 
Hydratisierung zu Isofenchylalkohol®. Analog wie bei Camphen. F. 61,5—62°. 
Phenylurethan F. 106—107°. 
Oxydation zu Oxyfenchensäure. Mit alkalischem Permanganat bei 60—70°. 
Bláttchen, F. 154—155° (aus verd. Aceton oder Wasser); d,1-Form F. 139—140° 
(aus Benzol und verd. Alkohol). Das schwer lôsliche Kaliumsalz wird mit Schwefel- 
säure zerlegt, F. 153—154° (aus Aceton). Aus der Mutterlauge Apocamphersäure. 
Prismen, F. 209° (aus verd. Alkohol). 
C, H,, M.G.136 
C 88,295 
Ho 113% 
  
  
  
  
  
  
267. Benzol. 
GE. 
Flüssigkeit von charakteristischem Geruch. Brennt mit leuchtender, stark 
ruBender Flamme. F.5,5??, Kp.;49 80,15* 5. 
Nachweis mit Nickelcyaniirammoniak®. 5g krystallisiertes Nickelsulfat, gelóst 
in 20 ccm Wasser, vermischt mit 2,5 g reinstem Cyankalium in 10 cem Wasser, 
1 AscHAN: A. 383, 7 (1911). — MEERWEIN, VAN Emsrer: B. 53, 1821 (1920). 
2 Hesse: B. 39, 1139 (1906). 
3 DRP. 67255 (1893). — BERTRAM, WALBAUM: J. pr. (2) 49 (1894). — Das Isoborneol 
enthält dann noch etwas (bis ca. 2096) Borneol. AscHaN: B. 40, 4923 (1907). — Gildemeister, 
Hoffmann I, 363 (1928). 
^ Gildemeister, Hoffmann I, 364 (1928). 
5 WALLACH: A. 302, 382 (1898); 362, 182 (1908). — KowPA, ROosCHIER: Acc. Sc. fenn. 
A X3, 3 (1916). — NAMETKIN: J. pr. (2) 106, 33 (1923). 
$ BERTRAM, HELLE: J. pr. (2) 61, 305 (1900). 
7 MANGOLD: Ak. Wien 102 llla, 1075 (1893). — RrcHARDS, CARVER, ScHUMB: Am. soc. 41, 
2027 (1909). 
8 DÉJARDIN: À. ph. (9) 11, 261 (1919). 
9 HOFMANN, ARNOLDI: B. 36, 1149 (1903); 39, 339 (1906). — STOCK: Farben-Ztg. 35, 
897 (1930).