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Als Benzoesäure!. 2 g Toluol werden mit 150 g Wasser auf 95^ erhitzt und
allmählich 6,9 g Permanganat eingetragen. Aufarbeitung in üblicher Weise. (
Als p-Toluylsäureamid?. 0,5 g Toluol in Schwefelkohlenstoff werden mit Y
1/|, Aluminiumchlorid und '!/, Cyanursáure im Salzsáurestrom erwärmt, bis die
überschüssige Cyanursäure verilüchtiet ist. Der Rückstand wird mit Wasser 1
versetzt, ausgeüthert, der Atherrückstand aus Wasser umkrystallisiert. Nadeln
oder Tafeln (aus Wasser), Nadeln (aus Alkohol oder Benzol)?, F. 160,8° (korr.).
Will man Toluol in Xylol nachweisen, so wendet man ungenügende Mengen
Cyanursäure an. Es wird zuerst das Xylol angegriffen.
In Benzol*. Festes, gepulvertes Natriumhydroxyd wirkt bei gewöhnlicher
Temperatur nicht auf Nitrobenzol ein, während Nitrotoluol eine gelbbraune
Verbindung liefert. Man arbeitet zweckmäßig in Gasolinlösung.
Erkennung der Reinheit nach der Schlierenmethode: Emrcx: M. 53/54, 312
(1930).
CH, M.G.92
C 91,396 S
H 37% | )
269. o-Xylol. ]
CH;
Angenehm riechende Flüssigkeit, F. — 29°5, Kp.;,4 143,9—144,2^ (korr.)$. C
Nachweis als o-zylolsulfosaures Natrium”8. Man schüttelt mit konz. J
Schwefelsäure, verdünnt, filtriert, entfernt die Hauptmenge der Schwefelsäure
mit Barium- oder Calciumcarbonat, macht mit Soda in der Hitze schwach c
alkalisch, filtriert und läßt auskrystallisieren. Das Salz mit 5 H,O, schöne, flache (
Prismen (aus Wasser oder Alkohol), verwittert rasch. 1
Sulfochlorid?. GroBe, prismatische Nadeln, F. 51—52° (aus Ather oder 1
Petroläther).
Sulfamid? !9, Nädelchen, P. 167° (aus Wasser). c
Tetrabrom-o-xylol® 11. Weiche, glänzende Nadeln, 7.258? (aus Benzolkohlen- ]
wasserstoffen).
Überführung in o-Toluylsäure"?. Man kocht 2 Tage mit Salpetersäure (1 Vol. (
Säure 1,4 und 2 Vol. Wasser). Lange, glänzende Spieße, F. 105° (aus Wasser).
Sehr leicht flüchtig mit Wasserdampf. — Mit Permanganat” erhält man auch
etwas Phthalsäure.
Mit Chromsäure-Schwefelsäure in Essigsäureanhydrid erhält man o- Phthal-
aldehydtetraacetat"*. Kleine Krystalle, F. 132—133? (aus Methylalkohol).
1 ULLMANN, UzBACHIAN: B. 36, 1798 (1903).
2 GATTERMANN, RossoLymo: B. 23, 1198 (1890).
3 REMSEN, REID: Am. 21, 290 (1899). — KaTTWINKEL, WOLFFENSTEIN: B. 37, 3224
(1904). — McMASTER, LANGRECK: Am. soc. 39, 106 (1917).
4 RAIKOW, ÜRKEWITSCH: Ch. Ztg. 30, 295 (1906).
5 MENSCHUTKIN: Russ. 43, 1311 (1911).
6 RICHARDS, JESSE: Am. soc. 32, 293 (1910).
7 JACOBSEN: B. 10, 1012 (1877).
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9 MOSCHNER: B. 34, 1261 (1901). — Moopy: Ch. News 6%, 34 (1893).
10 KRÜGER: B. 18, 1760 (1885). 11 JACOBSEN: B. 1%, 2378 (1884).
12 Frrrie, BIEBER: A. 156, 242 (1870). — FRIEDLANDER, RÜüÜDT: B. 29, 1611 (1896).
13 THIELE, WINTER: A. 311, 359, 360 (1900).
