305. Cineol, Eucalyptol. 
  
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'ampherühnlich riechende Flüssigkeit, F. 1,37, K p.764 176—177°1. 
Nachweis als Cineolsäure?. 6 com Ol werden mit 30 g Permanganat in 450 g 
Wasser bis zum Verschwinden der Farbe erwärmt (ca. 9 Stunden), mit Wasser- 
dampf behandelt, filtriert, eingedampft, mit Alkohol extrahiert. Abdampfrück- 
stand mit verdünnter Schwefelsäure zerlegt. Die Ausscheidung wird in Äther 
In gelöst, eingedampft und aus der 20fachen Menge Wasser umkrystallisiert. Farb- 
MA lose, ziemlich groBe Krystalle, oft Zwillinge, P. 197^ (u. Zers.). 
Mit Jodol?. Man trägt in Cineol unter Erwärmen auf dem Wasserbade bis 
ri zur Sättigung Jodol ein, filtriert heiß und krystallisiert die beim Erkalten aus- 
lal- geschiedene Verbindung aus Benzol oder Alkohol um. Schóne, glánzende, gelb- 
\b- lichgrüne Krystalle, P. 112? (u. Zers.). Wird beim Erwármen mit Natronlauge 
cht gespalten. 
ten Mit Brom*. In das mit Eis gekühlte, mit Petroläther verdünnte Ol wird 
Ibe Brom getropft, bis ein ziegelroter Niederschlag auftritt. Aus dem Filtrat nach 
in. kurzem Stehen prachtvolle, rote, prismatische Krystalle oder Nadeln, die im Ein- 
Zu- schluBrohr ohne Erwärmen in farbloses Cinentetrabromid übergehen, PF. 125,5^ 
jen (aus Chloroform-Petroläther). 
Mit Jod% 5. Zu mit Petrolither verdiinntem Cineol wird eine gesáttigte 
en : Lösung von Jod in Petroläther gegeben. Nach dem Eindunsten erhält man 
IN- lange, dunkelgrüne Nadeln des Dijodids. Ungleich beständiger als das Bromid. 
8). Mit Bromwasserstoff. Siehe unten und Powzn, Lzrs: Soc. 81, 1590 (1902). 
32. F. 56—57° 
Mit Phenolen. Cineol gibt mit x- und /-Naphthol® 78, Brenzcatechin?, Pyro- 
gallol?, Resorcin? 19, Thymol? und den Kresolen? !! Verbindungen, die zum Teil 
zu quantitativen Bestimmungen verwertet werden kónnen. 
Bestimmung nach der Resorcinmethode®. Man fällt mit dem doppelten Volumen 
20proz. Resorcinlósung. Die abgepreBte Fällung (evtl. Impfen) wird mit Lauge 
zerlegt und im Cassiakólbchen das Volumen des abgeschiedenen Cineols bestimmt. 
13), 1 Gildemeister, Hoffmann I, 663 (1928). — BERRY, SWANSON: Perf. Rec. 23, 273 (1932). 
2 WALLACH, GILDEMEISTER: A. 246, 268 (1888). 
3 HIRSCHSOHN: Pharm. Ztg. Rußl. 1893, 49. — BERTRAM, WALBAUM: Arch. 335, 178 
(1897). Power, Lzzs: Soc. 81, 1590 (1902). — EARL: Soc. Ind. 3%, 274 (1918). —vAN DEN 
  
DRIESEN-MAREEUW: Ph. Week. 64, 189 (1927). 
4 WALLACH, Brass: A. 225, 303 (1884); 230, 227 (1885); 248, 280 (1888). 
5 KnAvr, WAHLFORS: A. 128, 294 (1863). — Besser mit angesäuerter Jodjodkalium- 
lösung. Fromm, FLUCK: A. 405, 177 (1914). 
€ DRP. 100551 (1899). 7 Brrrver, GrASSI: G. 43 MH, 712 (1913). 
8 WALKER: Soc. Ind. 42, 497 (1923). — CockrnG: Perf. Rec. 15, 10 (1924). — Gilde- 
meister, Hoffmann I, 767 (1928). 
9 BERTRAM, WALBAUM: B. 35, 1210 (1902). 
10 Schimmel 1907 HI, 31; 1908 I, 44; 1915 II, 15; 1926, 52. 
11 Clocking: Perf. Rec. 11, 281 (1920); 12, 339 (1921) Pharm. J. 105, 81 (1920); 
118, 725 (1927). — Schimmel 1921, 65. — BENNET, SALAMON: Perf. Rec. 12, 11 (1921). 
BERRY: Perf. Rec. 30, 159 (1929). — RECLATRE: Perf. Rec. 20, 398 (1929). — Gildemeister, 
Hoffmann I, 767 (1928); ILI, 358 (1931). :