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ch. 
— 267 — 
341. Thujon. 
Q0—G0H,—C - GH(CH, 
C,,H4,0 = | pd | 
H,C - CH—CH—CH, 
Angenehm erfrischend riechende Flüssigkeit. x-Form linksdrehend, /-Form 
(Tanaceton) rechtsdrehend. Keine optischen Antipoden. Werden durch Alkali 
zum Teil ineinander umgewandelt!. Kp. 200—201*?. 
Nachweis. Tribromid?. F. 121—122? (aus Essigester). 
Semicarbazon*. x-Form rhombisch-bisphenoidische Prismen, F. 186—188° 
(aus Methylalkohol). ß-Form hexagonal-trapezoedrische Krystalle. Beim 
raschen Abkühlen der methylalkoholischen Losung auf 0°. F. 174—175°. Geht 
beim Stehen in die «-Form über. 
Bestimmung. Man kocht mit Hydroxylaminchlorhydrat und Bicarbonat in 
wässerig-alkoholischer Lösung, setzt Salzsäure zu, verdünnt, neutralisiert mit 
n/,-Lauge (Methylorange) und titriert mit "/,,-Lauge und Phenolphthalein das 
unverbrauchte Hydroxylamin$?. 
C,H,,0 M.G.152] 
C 79,0% 
H 10,4% 
  
  
  
  
342. Fenehon. 
H,0—C(CH,)—C0 
| CH, 
HO CH 
Etwas ôlige Flüssigkeit von campherähnlichem Geruch, F.5—6°°, Kp. 192 
bis 193? ^7, Kp.,4, 121,95? *, Kp.,, 68,3^". LäBt sich durch Oxydation mit konz. 
Salpetersäure und Permanganat reinigen?. 
Nachweis. Oxim®:®. Man kocht die alkoholische Lösung mit überschüssiger 
Lauge und Hydroxylaminchlorhydrat 4—6 Stunden. Nädelchen (aus Alkohol), 
Prismen (aus Essigester). Auch gut aus Chloroform-Alkohol 2:1. Monoklin- 
sphenoidisch. F. 165° (beim raschen Erhitzen). Scheidet sich beim Verdünnen 
der alkalischen Lösung aus, während evtl. vorhandenes Campheroxim gelöst 
bleibt. Sublimierbar. Flüchtig mit Wasserdampf. 
Azin?. Nadeln (aus Alkohol), Tafeln (aus Methylalkohol oder Benzol), 
F. 106—107°. 
Semicarbazon!9?.  Bildet sich sehr langsam. Scharf ausgebildete, grofe, 
glänzende, dicke, rhombische Prismen, F. 184^ (aus verd. Alkohol). Die 
inaktive Form krystallisiert schwer. F. 172—173°. Da das Semicarbazon des 
C,,H4,0 mm 
L WALLACH: À. 336, 249 (1904). ? WALLACH: A. 336, 263 (1904). 
3 WALLACH: A. 286, 101 (1895); 323, 334 (1902). 
4 WALLACH, BÔCKER: A. 336, 251, 260 (1904). — Die nicht ganz reine Substanz schmilzt 
bei 184,5—186°: Gildemeister, Hoffmann I, 578 (1928). 
5 NELSON: Ind. eng. ch. 3, 588 (1911). 
6 WALLACH: A. 263, 130 (1891). — Rimini: G. 26 IL, 502 (1896). 
7 WALLACH: A. 292, 102 (1893); 362, 195 (1908). — 193,5°: v. RECHENBERG: Destil- 
lation, 2. Aufl., 251, 291 (1923). : 
8 JANDER: A. 259, 327 (1890). — WALLACH: A. 272, 104 (1893); 286, 140 (1895); 315, 
278 (1901). — DELEPINE: Bull. (4) 35, 1330 (1901). 
9 KISHNER: Russ. 43, 592 (1911). — Worrr: A. 394, 97 (1912). 
10 RrwrNI: G. 30 I, 604 (1900). — WarrACH: A. 353, 211 (1907). — HENDERSON, HENDER- 
sow, HEILBRON: B. 47, 887 (1914). — Gildemeister, Hoffmann I, 576 (1928).