Full text: Nachweis und Bestimmung organischer Verbindungen (2. Band)

   
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Durch Titration mit Brom*, Zu 5,0 ccm einer 1proz. Glycerinaldehydlösung 
werden in Glasstöpselflaschen 20,0 ccm titriertes Bromwasser (etwa 1/;,) ge- 
geben, das 2% Bromkalium enthält. Man läßt 1 Woche im Dunkeln stehen, kühlt 
dann mit Eiswasser, setzt überschüssige Jodkaliumlósung zu und titriert mit 
Natriumthiosulfat. 
Dioxyaceton verbraucht kein Brom. Die Methode der Titration mit Brom- 
wasser gestattet, Glycerinaldehyd und Dioxyaceton nebeneinander ziemlich genau 
zu ermitteln, indem man einmal die Menge der 3-Kohlenstoffzucker nach einer 
reduktionsanalytischen Methode feststellt und dann zwischen den beiden isomeren 
Triosen die differenzierende Analyse nach dem Bromverfahren ausführt. Ein 
solehes Vorgehen wird auch bei anderen Kohlenhydraten móglich sein, die — in 
ähnlicher Weise wie Dioxyaceton — sogar gegen Alkalispuren empfindlich sind. 
C,H,0, M.G. 90 
C 40,0 % 
H 6,7% 
  
  
  
  
  
102. Dioxyaceton, x-y-Dioxy-8-oxopropan. 
C,H;0; = HO -CH, : CO - CH;OH. 
Krystalle, F. 68—75° (aus Aceton). Schmeckt süß und stark kühlend?. Poly- 
merisiert sich leicht, u. a. zu einem bei ca. 155° schmelzenden Produkt. Auch das 
Dioxyaceton vom F.68—75° ist als Dimeres zu betrachten. 
Nachweis. Die Farbenreaktionen mit konz. Schwefelsäure und Phenolen sind 
auf die Bildung von Methylglyoxal zurückzuführen. DEkwrGEs: C. r. 148, 172, 282, 
422 (1909). 
Weitere Farbenreaktionen: NEUBERG: Z. physiol. 31, 465 (1900) — Z. Zuck. 
51, 271 (1901) — Bioch. 71, 152 (1915). 
Die Natriumdisulfitverbindung? 3 bildet sternförmig angeordnete Nädelchen 
(aus 75proz. Alkohol). 
Methylphenylosazon*. Aus konz. Lósungen. Gelbliche Nadeln, F. 127—130? 
(u. Zers.) aus 40proz. Alkohol. In verdünnter, essigsaurer Lósung entsteht ein 
Osazon, P. 146—148? 5. 
Das Phenylosazon ist identisch mit dem des Glycerinaldehyds (S. 78). 
2, 4- Dinitrophenylhydrazon$. Hellgelbe Nadeln, F.163—164? (korr. aus 
50proz. Methylalkohol. Lóst sich in alkoholischer Lauge mit tief blutroter Farbe. 
2, 4- Dinitrophenylglycerosazon. Rote Balken, zum Teil warzenfórmige Aggre- 
gate, F. 265° (u. Zers.). Aus Pyridin durch Fällen mit Eisessig. Löslich in al- 
koholischer Lauge mit tiefmethylenblauer Farbe. 
Bestimmung nach BERNHAUER, SCHÖN”. Es wird die BERTRANDsche Zucker- 
bestimmungsmethode benutzt. Die Berechnung kann nach der Tabelle von Vin- 
TANEN, BÄRLUND® oder der Pie gemacht werden: 
Dioxyaceton (Dimolekular) mg 10 30 | 40 o d 54 | 60 | o d 80 
CW. s. e DAN s mg 13,55 = 
Als Methylglyoxal?. Ó 
CH,OH—CO—CH,OH — CH, : C(OH) - Ola 
NEUBERG, COLLATZ: Bioch. 223, 499 (1930). 
PiLory: B. 30, 3165 (1897). — BERTRAND: A. ch. (8) 3, 253 (1904). 
BERTRAND: C.r. 126, 984 (1898). — VIRTANEN, BARLUND: Bioch. 169, 172 (1926). 
NEUBERG: B. 35, 964 (1902). 5 Curck: Bioch. 40, 481 (1912). 
NEUBERG, COLLATZ: Bioch. 223, 500 (1930). 
BERNHAUER, SCHON: Z. physiol. 17%, 109 (1928). 
VIRTANEN, BARLUND: Bioch. 169, 172 (1926). 
NEUBERG, FARBER, LEVITE, SCHWENK: Bioch. 83, 264 (1917). 
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