638 TERPENE,
Carvoxim spaltet beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure Hydroxylamin ab m
und liefert Carvol, u
Co Hu. NOH + Hy 0 = CH. 0 + NH, O0 '
Carvoxim Carvol. 46
Da nun für das Carvol die folgende Formel auf anderem Wege bewiesen ist, na
kommt dem Limonen höchst wahrscheinlich die nebenstehende Constitution zu. Be
(1.3 w
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CH, H H;C0 H X
Carvol Limonen Alk
Linkslimonen hat genau dieselben Eigenschaften wie Rechtslimonen, seine |
Derivate haben die genau gleiche, aber entgegengesetzte Rotationsstärke wie des Säure
Rechtslimonens, Dive
Dipenten, Dipentin, inaetives Limonen , Cajeputen, Cinen, Diisopren, Iso- nie €
terebenten, Kautschin. Vorkommen s. pag. 631. Dipenten bildet sich, wie schon er- ;
wähnt, unter verschiedenen Umständen aus Pinen, Limonen, Phellandren, Terpi- $ndel
nolen, Terpinhydrat, Terpineol und Cineol,
Dipenten kann durch Vermischen gleicher Gewichtsmengen Rechts- und
Linkslimonen erhalten werden, verhält sich also zu diesen wie Traubensäure zu
Rechts- und Linksweinsäure. Reines Dipenten stellt man durch Erhitzen seines
Dichlorhydrates mit Eisessig und Natriumacetat dar.
Dipenten siedet bei 180—182°, hat bei 16% das spec. Gew. 0.8538, riecht
eitronenartig und liefert ein Dichlorhydrat vom Schmelzpunkt 50°, ein Dibrom-
hydrat (64°) und zwei Dijodhydrate, von welchen das eine rhombisch krystallisirt
und bei 77° schmilzt, das andere bei 78—79° schmelzende monokline Krystalle
liefert. Nach WALLACH entsprechen diese beiden Dijodhydrate zwei verschiedenen
Dipentenen, welche er als x- und ß®-Dipenten unterscheidet und die sich zu ein-
ander wie Traubensäure und inactive Weinsäure verhalten.
Diese Ansicht wird dadurch unterstützt, dass sich auch zwei Reihen von
Dipentennitrolaminbasen herstellen lassen.
Dipenten liefert ein bei 124—125° schmelzendes, rhombisch krystallisirendes
Tetrabromid. Dasselbe Tetrabromid fällt aus, wenn man die bei 104° schmelzenden rer
Rechts- und Linkslimonentetrabromide in concentrirter Lösung zusammenbringt. nat
In gleicher Weise lassen sich andere Dipentenderivate aus den entsprechenden Sal
Derivaten der beiden Limonene herstellen.
Dipenten ‚steht in naher Beziehung zum Terpinhydrat, Terpineol und Cineol,
indem es aus diesen unter Wasserabspaltung entstehen kann.
Terpinhydrat, Co H;s (OH); + H,O, kann leicht durch Einwirkung ver- Nas
dünnter Salpetersäure auf das im Terpentinöl enthaltene Pinen erhalten werden w
(s. Terpinhydrat). Concentrirte oder alkoholische Schwefelsäure verwandelt es
in Dipenten, dann in Terpinolen und Terpinen. Kocht man Terpinhydrat hingegen
mit verdünnter Schwefelsäure oder Phosphorsäure, so bilden sich je nach den
Umständen neben den genannten Kohlenwasserstoffen auch zwei neue sauerstoff-
haltige Verbindungen Cineol und Terpineol.
Cineol, Dipentenylenoxyd, C,,H,;g O0, bildet den Hauptbestandtheil des Wurm-
samenöles, des Cajeputöles (Cajeputol), ist ferner identisch mit dem Eucalyptol nn