— 321 —_ 
Kette, sondern durch Zusammentreten der beiden freien Enden der Kette 
-ingförmig (zyklisch) untereinander verbunden sind und zwar abwechselnd 
mit einfacher und doppelter Bindung; die dann noch übrig bleibenden 
sechs Valenzen sind durch die sechs Wasserstoffatome ge- 
sättigt, wie dies die Figur 50 erkennen läßt. 
Dieser »Kekule’sche Benzolring« wird allen beobach- 
veten Eigentümlichkeiten und Reaktionen des Benzols und 
seiner Abkömmlinge sehr befriedigend gerecht. 
Benzol ist eine farblose, lichtbrechende, eigentümlich 
riechende Flüssigkeit vom spez. Gewichte 0.9 und dem 
Siedepunkt 80°; angezündet verbrennt es unter Ausstoßung 
starker Rußwolken. 
Durch Ersatz von einem oder mehr Wasserstoffatomen durch andere 
Atome oder Atomgruppen entstehen aus ihm, analog wie bei den Paraf- 
änkohlenwasserstoffen, die verschiedensten Derivate. 
So entsteht beim Behandeln mit starker Salpetersäure durch Eintritt der ein- 
wertigen Nitrogruppe NO, für H (vgl. 5. 109) das 
Nitrobenzol, C,H,NO,, eine bittermandelähnlich riechende Flüssigkeit vom 
3dp. 206° die beim Behandeln mit nascierendem Wasserstoff in 
Amidobenzol, Anilin, C,H,(NH,), übergeht, eine gelbe, bald dunkelnde Flüs- 
sigkeit vom Sdp. 183° und starkem Geruch; es bildet das Ausgangsmaterial für eine 
Reihe technisch wichtiger Produkte. Wird ein Wasserstoffatom im Benzol durch die 
Hydroxylgruppe ersetzt, so erhält man 
Phenol, Karbolsäure, C,H,OH, farblose, bald rötlich werdende Kristalle vom 
Schmp. 42° und Sdp. 180°, die als sehr wirksames Antiseptikum und Desinfektions- 
nittel arzneiliche Verwendung finden. Beim »Nitrieren«, d. h. Behandeln mit starker 
Salpetersäure, liefert es durch Austausch von drei weiteren Wasserstoffatomen gegen 
drei Nitrogruppen NO,: 
C,H;OH + 3HNO; = C,H,(NO,), OH + 3HOH, 
las explosive 77initrophenol oder Pikrinsäure (S. 109). 
Es können aber mehrere OH-Gruppen in den »Benzolkern« eintreten und man 
erhält dann »mehrwertige« Phenole, von denen das Hydrochinon, C,H, (OH), und 
Jas Pyrogallol, C,H; (OH), wegen ihrer stark reduzierenden Eigenschaften in der 
>hotographie als »Entwickler« (S. 288) Verwendung finden, 
Wird im Benzol ein Wasserstoffatom durch die Methylgruppe CH, ersetzt, so 
arhält man (wie aus CH, das Aethan CH,:CH,) den Kohlenwasserstoff 
Toluol oder Methylbenzol, C,H, -CH,, eine farblose Flüssigkeit vom Sdp. 110 o, 
Auch Alkohole, Aldehyde und aromatische Säuren leiten sich vom Benzol und 
Foluol in analoger Weise ab wie vom Methan und seinen Verwandten, so der 
Benzylalkohol, C,H,CH,OH, der Benzaldehyd, C;H,;COH, indentisch mit dem na- 
Zirlichen Bittermandelöl, und die Benzo&säure, C,„H,COOH, eine einbasische 
Säure, die in dem aromatischen Benzo&harz enthalten ist. 
Remsen-Seubert, Studium der Chemie. 6. Aufl.