Nitroaminobenzoesäure— Nitrobenzol. 877 
Nitroaminobenzoesäure : Teerfarbstoffzwischenprodukte 5. 
Nitroaminophenol: Teerfarbstoffzwischenprodukte 5. 
Nitroaniline GENE Außer nach den in Teerfarbstoffzwischenprodukten 2 angegebenen 
allgemeinen Methoden kann man o-Nitroanilin auch noch wie folgt erhalten: Man erwärmt Oxanilid 
mit. Schwefelsäure, nitriert die gebildete Oxanilidosulfosäure und erhitzt die so erhaltene Dinitro- 
oxanilidosulfosäure mit bei 130—150° C. siedender Schwefelsäure in offenen Gefäßen; hierbei entsteht 
unter Abspaltung des Oxalylrestes o-Nitroanilin, das Kristalle vom Schmelzp. 71,5° bildet. Auch 
durch Nitrieren der Acetylsulfanilsäure wird dieselbe Verbindung erhalten. 
Zur Darstellung des m-Nitroanilins trägt man 10 kg fein gepulvertes Anilinnitrat portions- 
weise und unter stetem Rühren in 40 kg auf — 5° C. abgekühlte konzentrierte Schwefelsäure ein, 
wobei die Temperatur nicht über + 5 C. steigen darf. Dann gießt man die Lösung in 400 ] Wasser, 
versetzt vorsichtig mit Natronlauge, wäscht den ausfallenden Niederschlag aus, preßt ihn ab und 
löst in Salzsäure. Das gebildete m-Nitroanilinchlorhydrat kann man entweder auskristallisieren 
lassen oder daraus die Base abscheiden. Sie bildet gelbe, in Wasser schwer, in Alkohol leicht lösliche 
Kristalle; Schmelzp. 114°; Siedep. 285°. — Nach einem neueren Verfahren erwärmt man 1,3-Dinitro- 
benzol mit Eisenspänen und Wasser im Wasserbade, leitet SO,-gas ein und läßt im Gasstrom erkalten. 
Das vom Eisen abgetrennte m-Nitroanilin ist rein. — Das aus p-Nitrochlorbenzol mit Ammoniak 
unter Druck bei 130—180° oder durch Nitrieren des Acetanilids erhaltene p-Nitroanilin bildet 
gelbe, in kaltem Wasser schwer, in heißem ziemlich leicht lösliche, nadelförmige Kristalle vom 
Schmelzp. 147°. 
Alle drei Nitroaniline werden bei der Darstellung von Azofarbstoffen verwendet. Besonders 
wichtig ist als Zwischenprodukt die p-Verbindung, aus der man auf der Faser durch Diazotieren und 
Kuppeln mit 2-Naphthol das p-Nitranilinrot (Pararot) erzeugt. S. Entwicklungsfarbstoffe ; 
Teerfarbstoffe 3. 
Nitrobenzaldehyde : CH (s. Teerfarbstoffzwischenprodukte 2). Den als o-Derivat 
Jür die Indigosynthesen früher wichtigen 1 ‚2-Nitrobenzaldehyd gewinnt man aus dem bei der Toluol- 
nitrierung zu 60— 65% entstehenden o-Nitrotoluol (I). Es gelang damals nach Überwindung sehr be- 
deutender Schwierigkeiten, entweder in der Methylgruppe zum Aldehyd zu oxydieren oder sie zum 
Chlorid (II) zu chlorieren. Das in nur 50% Ausbeute entstehende o-Nitrobenzylchlorid wird über das 
Acetat (III) in den Nitrobenzylalkohol (IV) übergeführt, den man dann zum Aldehyd (V) oxydiert. 
Schmilzt bei 40° zu einem gelben Öl, gibt mit salpetriger Säure Salicylaldehyd. 
CH, CH,.Cl CH,.O.COCH,; CH,OH CHO 
(YB + (X „(X u > (X m „(om „(X 
/NNO, NO, NO, NO, NO, 
Der für Synthesen in der Acridinfarbstoffreihe wichtige p-Nitrobenzaldehyd wird am 
leichtesten aus p-Nitrotoluol durch Einwirkung von Chromylchlorid und Wasser erhalten. Schmelzp. 
107°. Wird durch rauchende Salpetersäure zu p-Nitrobenzoesäure oxydiert. 
Nitrobenzoesäuren : on die p-Säure, die allein einige Bedeutung besitzt, ist er- 
haltbar aus p-Nitrobenzaldehyd (s. a. Teerfarbstoffzwischenprodukte 2) oder durch direkte Oxy- 
dation des p-Nitrotoluols mit Chromsäure und Schwefelsäure oder anderen Oxydationsmitteln. 
Die Nitrobenzoesäuren geben mit Eisen und Essigsäure reduziert Aminobenzoesäuren, die jedoch 
auch auf anderen Wegen zugänglich sind (s. Anthranilsäure). 
Nitrobenzol: C,H,.NO, (s. Teerfarbstoffzwischenprod. 2). Soweit man nicht Spezialapparate 
zur Herstellung des Nitrobenzols verwendet, arbeitet man in großen liegenden oder stehenden Guß- 
eisenkesseln, die mit Schnellrührwerk, Thermometer, Kühl- und Heizvorrichtung, Zu- und Abfluß, 
Druck- und Saugluftleitung versehen sind. 100 kg Benzol erfordern etwa 180 kg 66 gräd. Schwefel- 
und 120 kg 42 gräd. Salpetersäure. Während des Einlaufens der ersten 75% der Nitriersäure zum 
Benzol darf die Temperatur nicht über 25° steigen; dann läßt man Dampf in den Kühlmantel ein- 
strömen, bis im Nitriergefäß 70° C. erreicht sind. Das Einlaufen der Säure für die Nitrierung von 
100 kg Benzol nimmt etwa 10 Stunden in Anspruch; danach bleibt das Rührwerk noch 6 Stunden 
in Tätigkeit. Schließlich läßt man das Gemisch in ein anderes Montejus ablaufen und drückt es von 
da in ein hochstehendes Reservoir mit konischem Boden, worin sich das Nitrobenzol oben, die Abfall- 
säure unten absetzt. Letztere wird unten abgezogen, das Nitrobenzol dagegen durch mehrmaliges 
Waschen von anhängender Säure befreit und endlich im Dampfstrom destilliert. Eine weitere Raffi- 
nierung bezweckt die Abscheidung unangegriffenen Benzols. Das entstandene Produkt entspricht 
in der Reinheit dem verwendeten Benzol. 
Außer zur Anilinherstellung dient das Nitrobenzol zur Gewinnung von Chinolin, Benzidin 
Azobenzol usw., in der Parfümerie als Ersatz für Bittermandelöl (Mirbanöl). Schließlich kommt es