are
ser
de,
N,
1N-
uUS-=
46
der
NS-
ster
Jen
ı1ere
le):
NO-
atz)
gen
von
ATeS
für
ırch
wie
2gS-
ıder
sung
Just
aus
ılat-
eten
urn-
hem
mit
°rO-
‚und
;ten-
na K-
ıure,
sche
den
iure,
zalat
ıeCcK-
Blei,
‚rlust
Oxon — Oxycellulose.
Oxon: Atemlufterneuerung; s. a. Natriumverbindungen (Superoxyd); Sauerstoffentwick-
lungsapparate.
Oxozon: Ozon.
Oxy-: einwertige Gruppe — OH, eigentlich die Abkürzung für „Hydroxy-‘, die nur wegen
des langen allgemeinen Gebrauches nicht irreführend ist. Eine o-,,Oxy‘‘-benzoesäure ist demnach
„Hydroxy“-benzoe-(Salicyl-)säure, da sie sich von der Benzoesäure durch eine eingetretene „Hydro-
xyl‘‘-gruppe (s. d.) unterscheidet.
Oxyazoverbindungen : Azoverbindungen; Teerfarbstoffe 3; Teerfarbstoffzwischenprodukte 5 b,
Oxybenzaldehyde : GH (s. Teerfarbstoffzwischenprodukte 7 und Benzaldehyd). Der
o-Oxybenzaldehyd (Salicylaldehyd) hatte während der Zeit des Ausbaues der Indigosynthesen
(s. Teerfarbstoffzwischenprodukte) Interesse, dient außerdem pharmazeutischen und Zwecken der
Riechstoffchemie, entsteht durch Oxydation aus dem Saligenin (0o-Oxybenzylalkohol), das sich bei der
Spaltung des Glycosides Salicin mit Hilfe von Enzymen (Ptyalin, Emulsin) oder verdünnten Säuren
bildet. Man stellt ihn künstlich her durch Einwirkung von Chloroform auf alkalische Phenollösung
/Reimer- Tiemann) :
901
C;,H..OK + CHCl + 3KOH = GH Ho + 3KCl + 2H,.0
wobei gleichzeitig auch der p-Oxybenzaldehyd entsteht. Dieser hat heute auch noch Wert für die
Teerfarbstoffchemie, in noch höherem Maße gilt dies jedoch für die m-Verbindung, den Resorcyl-
aldehyd. Man erhält ihn nach der für Oxaldehyde allgemein verwendbaren Gattermannschen
Synthese aus Phenol und wasserfreier Blausäure bei Eiskühlung mit Chlorwasserstoffgas unter
allmählicher Erwärmung auf schließlich 50%, kurzes Aufkochen mit Salzsäure und Ausäthern (1).
Man schüttelt den Ätherrückstand zur Reinigung des Aldehyds mit Bisulfit und scheidet aus der
Bisulfitverbindung (s. Benzaldehyd) den p-Oxybenzaldehyd mit Schwefelsäure ab. Eine allgemein
verwendbare Darstellungsmethode für Oxaldehyde geht ferner von den homologen Phenolen, z. B.
vom m-Kresol, aus dessen -OH-gruppe man durch Esterifizierung z. B. mit Phosgen oder Benzoyl-
zhlorid inaktiviert, nunmehr in der Seitenkette halogenisiert und sodann erschöpfend verseift (11).
Man kann auf diesem relativ einfachen Wege zu den Oxybenzylalkoholen, -aldehyden und -benzoe-
säuren, durch partielle Verseifung zu Estern, Äthern und anderen Verbindungen gelangen, die z. TI.
wertvolle Haupt- oder Zwischenprodukte für Arznei- und Riechstoffe darstellen. Sie sind sehr zahl-
reich und vielseitig, da im gleichen Molekül ebensowohl die -OH- als auch die -CH,OH-, -CHO- bzw.
-COOH-gruppe äther- bzw. esterifizierbar ist.
N OH OH OH 0.CO.CI 0.CO.CI OH
N
OO OÖ 067 O7 Oca 7 0
ni CHZNH eo? "CH, \ CH, CH:Cl, \cHO
Aggreratzusta=” Schp.
S, 2.
0o-Oxybenzaldehyd 20°
mM- ” no 104
P- »” „9 115
0- „ benzylalkohol 86
mM- 22 2 67
P- 3 » 110
0- ‚„„ benzoesäure „ 155
M- » Warzen 188
P- » Prismen | 213
p-Methoxybenzaldehyd Öl —
3,4-Dioxybenzaldehyd Krist. 150°
3-Methoxy-4-oxybenzaldehyd Nadeln 192°
3,4-Dioxybenzaldehydmethylenäther - 37°
Vollständige Anlagen zur Herstellung von Oxybenzaldehyd:
Dr. C. O0. Gaßner G.m. b. H., Abt. A, Berlin W 62.
Oxybenzoe-: Salicylsäure; Gallussäure.
Dxybenzylalkohol: Oxybenzaldehyde; Saligenin.
Oxybernsteinsäure: Äpfelsäure.
Oxybuttersäurealdehyd: Aldol.
Oxycarbid: Bariundum; Carbide.
Dxyeellulose: Cellulose.
A ————
197°
240
subl. unzers.
Salicylaldehyd
Resorcyl ‚,,
Saligenin
>
300° zers.
subl. unzers
Salicylsäure
248°
Anisaldehyd
Protocatechualdehyd.
Vanillin
Piperonal-Heliotropin