Phenacetolin—Phenole. _ 937 
Phenacetolin: Es entsteht bei Einwirkung von konz. Schwefelsäure und Eisessig auf Phenol, 
bildet ein braunes, wenig in Wasser, leicht in Alkohol lösliches Pulver und kann als Indikator dienen, 
da es alkalische Flüssigkeiten rosa, dagegen saure goldgelb färbt. S.a. Reagenpapiere. 
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AN ‚im Anthracenöl des teinkohlenteers (s. d.) neben Carbazol 
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and Anthracen enthalten, aus jenem erhaltbar durch Kristallisieren des abgesaugten Rohanthracens 
(6—10% vom Öl, das etwa 20% des Teeres ausmacht) aus Pyridinbasen oder Lösungsbenzol, die 
30— 35% Phenanthren lösen. Aus Alkohol farblose Blättchen, sublimierbar, zu 80% in Schwefel- 
kohlenstoff, zu 60% in Benzol (kalt gesättigt) löslich. Der Kohlenwasserstoff (s. Lange, Zwischen- 
prod. d. Teerf.-Fabr., Leipzig1920, Nr. 3628) findet in der Farbstoffchemie nur geringe Anwendung, 
beschränkte Mengen dienen als Harzersatz bei der Papierleimung, zur Herstellung wasserdichter 
Papiere, als Zusatz zu Metallschweißpulvern, Zusatz zu rauchlosen Pulvern, Sprengstoffen, Spreng- 
stoffumhüllungsmassen und Zündholztunkmischungen. 
' ‚ aus Phenanthren durch Oxydation, z. B. mit 
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Bichromat und Schwefelsäure in orangegelben, bei 206° schmelzenden sublimierbaren Kristallen 
orhaltbar. Dient zur Herstellung von Flavindulin- und Küpenfarbstoffen, 
Phenazin: Teerfarbstoffe 12 b. 
Phenetidin: p-Aminophenetol, C,H, Q- Calls, Zur Darstellung geht man vom Phenol aus, 
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nitriert es, trennt das p-Nitrophenol vom gleichzeitig gebildeten o-Nitrophenol, verwandelt ersteres 
in das Na-Salz und stellt daraus durch Einwirkung von Chloräthyl den Äthyläther des p-Nitro- 
phenols, d. i. das p-Nitrophenetol C;,H,(NO,)O.C,H,; dar. Dieses läßt sich dann leicht, z. B. mit 
Eisen und Essigsäure, zu seiner Amidoverbindung, dem Phenetidin, reduzieren, 
„ Phenetol (Phenyläthyläther): C,H,.0.C,H,. Es entsteht beim Erhitzen von Phenolkalium 
mit Äthyljodid und bildet eine aromatisch riechende ölige Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,971, Siedep, 
172°, 
Phenocyanin: Teerfarbstoffe 12 a. 
Phenolaldehydharze: Harze, künstlich. . 
Phenole: Alkoholartige Körper der aromatischen Reihe: C,H,OH, die sich wie die aliphati- 
schen Alkohole (C,H,.OH) mit Säuren verestern (I) lassen, mit Alkoholen Äther (II) und mit Alkalien 
den Alkoholaten entsprechende Phenolate (III) bilden: 
„x ,0.CO.CH; | O.C,H; ONa ; 
| I (Y 1 U HI. 
N. / KA 
Sie sind ableitbar vom Benzol durch Ersatz eines (einwertige), zweier (zweiwertige) oder mehrerer 
Wasserstoffatome gegen -OH. Die Carbolsäure ist ein einwertiges, Resorcin C,H,(OH), ein zwei- 
wertiges Phenol usw. 
Das „Phenol“ (Carbolsäure, Oxybenzol, Steinkohlenteerkreosot, Acid. carbolicum), C,H,OH, 
findet sich im Harn der Säugetiere und in manchen Erdölsorten in geringen Mengen, bildet sich bei 
zahlreichen Zersetzungsdestillationen, z. B. des Holzes (namentlich höhere und substituierte Phenole), 
des Torfes, vor allem der Steinkohlen, reichert sich im Teer an und wird aus ihm (Carbolölfraktion 
210—250°, s. Steinkohlenteer) gewonnen. Diese Mengen genügen jedoch dem Bedarf der Farb-, 
Riechstoff- und Arzneimittelsynthese kaum zu normalen Zeiten, im Kriege bei weitem nicht (Pikrin- 
säure, obwohl diese nur z. Tl. aus Phenol gewonnen wird), so daß die Phenolsynthese aus Benzolsulfo- 
säure nötig wird; wirtschaftlich möglich ist sie nur bei niedrigem Benzolpreis. Man schmilzt im Groß- 
betriebe 200 T1. chloratfreies Ätznatron mit 100 Tl. Wasser und trägt unter gutem Rühren in die 290° 
heiße Schmelze die etwa 90proz., 100° warme Benzolsulfonatpaste ein, wie man sie als Eindampfend- 
produkt des mit Soda umgesetzten Ca-salzes der Benzolmonosulfosäure aus der Fabrikation erhält. Die 
während des etwa 3, stündigen Eintragens stets auf 290— 300° gehaltene Temperatur wird dann inner- 
halb 30 Minuten auf 325° gesteigert, worauf man die Schmelze nach weiteren 40 Minuten heiß auf 
Bleche gießt. Der zerschlagene Kuchen wird dann (s. 2-Naphthol) gelöst, die Lösung partiell neutrali- 
siert, filtriert, das Filtrat dauernd salzsauer gestellt, mit Schwefelsäure versetzt, das Phenol mit Dampf 
übergetrieben und gleichzeitig mit Hilfe einer hohen Raschig-Kolonne dephlegmiert, so daß es den 
Apparat 95 prozentig mit nur 5% Wasser und Salz verläßt. Bei der folgenden Destillation im Va- 
kuum gehen Vorlauf und Rückstand in die Fabrikation zurück, das bei 186° übergehende Phenol 
vom Schmelzp. 38° fällt in einer Ausbeute von 85% der Theorie fast chemisch rein an. —