Steinkohlenteerfarbstoffe. 1219 
und Oxythionaphthenringen durch symmetrische oder unsymmetrische Aneinanderlagerung. In 
giesen Farbstoffen treten neben dem Isatin und Naphthisatin (I) auch andere früher wertlose Kom- 
ponenten mit ein, so das von dem Kohlenwasserstoff ‚Inden‘ (II) ableitbare 2-Indanon (III), das 
dem „Acetnaphthen“‘ (s. Zwischenprodukte) entstammende „„Acenaphthenchinon“‘‘ (IV), 2, 3-Diketo- 
dihydrothionaphthen (V), 2-Dibrom-3-ketodihydrothionaphthen (VI) usw. 
Lackrot. 
ten durch 
2 Kupfer- 
zelbe, mit 
Örrungen- 
)5) zu be- 
»synthese, 
ier Diazo- 
ı. zur Bis- 
niosalicyl- 
schiedene 
ılinge der 
lit Mono- 
;äure (V), 
produkte 
rbonsäure 
as 3-Oxy- 
er glatten 
unNdern in 
; Indoxyl. 
1, . COOH 
e, pflanz- 
en an: er 
r Salicyl- 
.ngruppen 
Db, so das 
Jromierte 
‚ ein Di- 
Zahl der 
vereinigt, 
ımetrisch 
Indoxyl- 
( / CO 
Ar m 
.CO- 
‘x 
CH. 
CH 
CH 
DC- CC 
/ Ä 
47") 
Ä 
CH, 
“7 
UV 
IV 
. 
VI 
Wie man sieht, ist die Zahl der Möglichkeiten so groß, daß man von einer eigenen Chemie der in- 
digoiden oder der Küpenfarbstoffe sprechen kann, es können daher im folgenden nur wenige der 
wichtigsten Glieder der Reihe hervorgehoben werden. 
Man erhält den als Wollküpenfarbstoff wertvollen ‚Thioindigoscharlach R‘“ (I), der sich 
von dem den Naturindigo begleitenden wertlosen Indigorot (II) durch Ersatz der -NH-gruppe 
gegen Schwefel ableitet, als unsymmetrisches Molekül durch Kondensation von Isatin mit 
3.Oxythionaphthen, während die Marke 2 G desselben Farbstoffes (III) aus Ketodihydronaphthen 
und Aceanthrenchinon entsteht. Er färbt alle Faserarten aus der Hydrosulfitküpe prächtig 
scharlachrot hervorragend echt an. 
CN CO“ x CO 
A N 
a &— NNH Su ec 
1 
IH 
Weitere Farbstoffe dieser Reihen, die ähnlich wie die Schwefelfarbstoffe durch Kennworte die fa- 
brizierende Firma kenntlich machen („Ciba‘‘: Ges. f. chem. Ind. Basel, ‚„‚Helindon‘“: Höchster 
Farbwerke usw.), bringt G. Schultz in seinem bekannten Tabellenwerk, Berlin 1923. 
b) Anthrachinonküpenfarbstoffe. Die chromogene Gruppe dieser Farbstoffreihe ist 
von den Anthrachinonfarbstoffen her (10) bekannt. Ihre Funktion in den Küpenfarbstoffen besteht 
darin, daß sie unter dem Einflusse von Reduktionsmitteln zum Hydrochinonderivat wird: 
DH 
OH 
das die Wasserlöslichkeit der nunmehr entstandenen Leukoverbindung bedingt und durch Oxy- 
dation leicht wieder in das unlösliche, fest mit der Faser verbundene Chinon übergeht. 
Der wichtigste Farbstoff der Reihe, das „Indanthrenblau“, wird durch Verschmelzen 
von 2-Aminoanthrachinon mit Ätzalkali (I) oder durch Kondensation von 1, 2-Diaminoanthra- 
chinon mit Alizarin (II), auch aus 1-(oder 2-)Brom-2-(oder -1)-Aminoanthrachinon dargestellt: 
LO 
GC 
Da 
NF 
Auch diese Farbstoffe werden halogenisiert, alkyliert, sulfoniert usw., oder man geht von Kom- 
ponenten aus, die bereits Halogen-, Alkyl-, Sulfogruppen usw. enthalten. Man gelangt so zu Marken, 
die besondere Eigenschaften oder. Farbtöne aufweisen, so das Dibromdiaminoindanthren (Algol- 
grün B), ein Indanthrengrau und -maron usW.