Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

   
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ffe, 1906. 
  
Anilinschwarz. 135 
aldin!) von blauer Farbe hat die Formel C,,H,,N, . Diese Base läßt 
sich in benzolischer Lösung zu einem roten Chinonimin Cy,H,sN; 
oxydieren, für beide stellt er Indaminformeln auf: 
In 
(blaues Imin) C,,H.N, es N e Br 
2 NN’ 
ZINVA 
N 
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(rotes Imin) O,,H,sN; u | es 
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Formeln vom Anilinochinontypus z. B. 
N-CoH; 
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u mm, CH; 
NH 
lehnt er wegen der erfolglosen Bemühung die Indamine in Azine zu ver- 
wandeln ab. 
Das rote Imin läßt sich nun unter allen möglichen Bedingungen 
polymerisieren, die dabei entstehenden Produkte nennt Willstätter 
Polymerisationsschwarz, sie sind nicht durchweg einheitlich, sondern 
schwanken je nach Art der Herstellung in der Zusammensetzung und 
den Eigenschaften. 
Das durch Erhitzen mit Wasser im Rohr entstandene Polymeri- 
sationsschwarz hat die Formel (C,H,;N)x, es ist dem Anilinschwarz 
bereits ähnlich. Dieses Polymerisationsschwarz muß nun mindestens 
aus 2 Mol. der Reihe C,,H,sN, bestehen; daß es wirklich aus 2Mol. be- 
steht, wird aus der Hydrolyse mit verdünnter Schwefelsäure bewiesen, 
wobei der achte Teil des Stickstoffs als Ammoniak abgetrennt wird. 
Für das Polymerisationsschwarz könnte deshalb die Formel C,,H3,Ng 
ER 10 as sm Sin 
ns NN/ VW/ ee 
in Frage kommen, wahrscheinlich enthält es zwei Wasserstoffatome 
weniger (s. weiter unten.). 
Die Indaminformel ist gegenüber der eines Anilinochinons sicher- 
gestellt durch die Oxydation der Verbindung zum p-Benzochinon, 
welche mit 95%, der theoretischen Ausbeute verläuft und so die Anzahl 
der durch p-Bindung verknüpften Anilinreste angibt. 
1): Der Name Emeraldin ist früher für andere Verbindungen gebraucht 
worden, die mit Willstätters Emeraldin nicht identisch sind. Willstätter 
hat aber seine Bezeichnung aufrecht gehalten. Hierauf muß beim Verfolgen der 
Literatur geachtet werden. 
     
   
  
   
  
  
  
    
    
  
   
   
   
   
   
   
  
   
    
  
   
   
   
   
  
   
  
  
  
  
   
    
   
   
     
	        
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