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ffe, 1906.
Anilinschwarz. 135
aldin!) von blauer Farbe hat die Formel C,,H,,N, . Diese Base läßt
sich in benzolischer Lösung zu einem roten Chinonimin Cy,H,sN;
oxydieren, für beide stellt er Indaminformeln auf:
In
(blaues Imin) C,,H.N, es N e Br
2 NN’
ZINVA
N
| PENIS ER,
(rotes Imin) O,,H,sN; u | es
VNN/ Da
Formeln vom Anilinochinontypus z. B.
N-CoH;
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u mm, CH;
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lehnt er wegen der erfolglosen Bemühung die Indamine in Azine zu ver-
wandeln ab.
Das rote Imin läßt sich nun unter allen möglichen Bedingungen
polymerisieren, die dabei entstehenden Produkte nennt Willstätter
Polymerisationsschwarz, sie sind nicht durchweg einheitlich, sondern
schwanken je nach Art der Herstellung in der Zusammensetzung und
den Eigenschaften.
Das durch Erhitzen mit Wasser im Rohr entstandene Polymeri-
sationsschwarz hat die Formel (C,H,;N)x, es ist dem Anilinschwarz
bereits ähnlich. Dieses Polymerisationsschwarz muß nun mindestens
aus 2 Mol. der Reihe C,,H,sN, bestehen; daß es wirklich aus 2Mol. be-
steht, wird aus der Hydrolyse mit verdünnter Schwefelsäure bewiesen,
wobei der achte Teil des Stickstoffs als Ammoniak abgetrennt wird.
Für das Polymerisationsschwarz könnte deshalb die Formel C,,H3,Ng
ER 10 as sm Sin
ns NN/ VW/ ee
in Frage kommen, wahrscheinlich enthält es zwei Wasserstoffatome
weniger (s. weiter unten.).
Die Indaminformel ist gegenüber der eines Anilinochinons sicher-
gestellt durch die Oxydation der Verbindung zum p-Benzochinon,
welche mit 95%, der theoretischen Ausbeute verläuft und so die Anzahl
der durch p-Bindung verknüpften Anilinreste angibt.
1): Der Name Emeraldin ist früher für andere Verbindungen gebraucht
worden, die mit Willstätters Emeraldin nicht identisch sind. Willstätter
hat aber seine Bezeichnung aufrecht gehalten. Hierauf muß beim Verfolgen der
Literatur geachtet werden.