148 Chinolin- und Acridinfarbstofie.
sekundären Basen auf Pyridin mit Hilfe aufspaltender Mittel (Brom- Di
cyan), wobei man Verbindungen folgender Konstitution erhält!): ra
RB RB überg
"INCH = CH—CH = CH—CH — N wass
; cu ; Base.
Letztere Stoffe lassen sich von einem hypothetisch Glutacondial- gegen
dehyd sen Fl
a JH so en
H Non b
a =
Neh CHO GHO CHO CH-OH Könd
N Glutacondialdehyd ond!
Alle diese Verbindungen haben keinerlei technischen Wert. Brauch-
bare Farbstoffe ?) sollen jedoch entstehen, wenn man als Basen (R) sekun- Be
däre cyclische Basen (Dihydroindol usw.) verwendet, so Rosolrot, F
und Rosolscharlach (By).
Weiter sind technisch wertvolle Farbstoffe erhalten worden, wenn
man Pyridin, dessen selektive Absorption bei ähnlichen Wellenlängen E:
wie die des Benzol beginnt, durch Annellierung von Benzolkernen in fluß ;
seiner Absorptionsfähigkeit stärkt und so, wie vom Benzol zu Naph- en
thalin und Anthracen, zu Ringen wie Chinolin und dem schon gelben
Acridin übergeht.
Chinolinfarbstoffe.
Die Darstellung des Chinolins kann nach der Skraup schen Synthese
aus Anilin, Glycerin, Schwefelsäure und einem Oxydationsmittel er-
folgen, auch kann Chinolin aus Teer Verwendung finden. Die farb- Ei
bildende Natur des Chinolins ist, wie oben dargelegt, eine schwache, Cy
so daß die sich von ihm ableitenden Farbstoffe nur gelb sind. Erst durch stoffe
Verkettung mehrerer Chinolinringe können rote bis blaue Farbstoffe Ihr h«
(Cyanine, Chinolinrot) erzielt werden, bei welchen die Farbvertiefung sie füı
auch von der Art der Verkettung abhängig ist. sache
Von färberischer Bedeutung ist nur das Chinolingelb als saurer eich
Wollfarbstoff, die Bedeutung der Cyanine liegt auf dem Gebiete der trums
Photographie. darch
Chinolingelb. Durch Einwirkung von Phthalsäureanhydrid auf sie de:
Chinaldin auf di
len misch.
1.
den n
bei Gegenwart von Chlorzink das Chinophthalon. Eibner
fand, daß die Reaktion in zwei Stufen verläuft:
Lo, en
GHxX NO + CH,-GH,N=0,H%
\c07 „oO BEINEN DE
K DH C,H;N
NOCH. () 9Hg N Indandion (Chinophthalon)
Phthalid (Isochinophthalon)
=} Vol. Yv Meyer und P. Jacobson III, 3, 785.
7 Georgewics- Grandmougin, S. 170.
')