Indigoide Farbstoffe. 
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Isatinsäure Isatin | 
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o-Aminomandelsäure Dioxindol Es 
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o-Aminophenylessigsäure Oxindol 
Tatsächlich gelang es ihm, Isatinsäure durch Reduktion in Oxindol 
zu verwandeln. Es glückte ihm weiter o-Nitrophenylessigsäure, um 
  
  
deren Darstellung sich Kekule vergeblich bemüht hatte, zu erhalten Es erk 
und durch Reduktion in Oxindol zu verwandeln, das durch Oxydation ci 
des daraus gewonnenen Amino-oxindols in Isatin überging. So war zum 2 
ersten Male Isatin synthetisch (1878) dargestellt worden und, dav.Baeyer \ 
bereits im Jahre 1870 Isatin durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid ‘N 
in Isatinchlorid und dieses durch Reduktion in Indigo hatte verwandeln a 
können, war die erste vollständige Synthese des Indigos erreicht. 187 
1879 bestätigte dann Claisen die Isatinformel durch Synthese aus | entdec. 
dem Cyanid der o-Nitrobenzoesäure. indicaı 
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Auch die Gewinnung des Hydroisatins durch v. Baeyer, des ersten 
Reduktionsproduktes des Isatins, ließ sich mit dieser Formel vereinigen. nd 
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Weitere Untersuchungen brachten ihn auf die später Tautomerie ge- 
nannte Erscheinung, welche für das Isatin!) zwei Formen möglich er- 
scheinen läßt I I 
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1) Vgl. neue Arbeiten über die Tautomerie des Isatin: Heller, B. 49, 2757 S 
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(1916); 50, 1199 (1917); 51, 180, 424, 437, 1270 (1918).