196 Indigoide Farbstoffe. 
Löst man dagegen den o-Nitrophenylpropiolsäureester in konzen- 
trierter Schwefelsäure, so geht er in den Isatogensäureester über. 
| Ö6—00,C,H, 
vVNN? 
Oo 
der jedoch durch Reduktionsmittel in den Indoxylsäureäthylester ver- 
wandelt werden kann. Indoxyl und Indoxylsäure lassen sich auch 
in tautomerer Form schreiben: 
a co „e 
CH. und | I u. COOH 
NH \NH 
Indoxyl Indoxylsäure 
Da das Indoxyl schon beim Stehen in alkalischer Lösung durch den 
Luftsauerstoff in Indigo übergeht, so lag die Vermutung nahe, daß der 
Indoxylrest als solcher im Indigo enthalten und erhalten sei. Der Be- 
weis ließ sich führen. Salpetrige Säure lieferte weiterhin aus Indoxyl 
ein Nitrosamin, das v. Baeyer in folgender Weise auffaßte: 
an \ 
| u 
NS 
No 
dieses kann in Indigo verwandelt werden. Äthylindoxylsäure 
BA 2 H,) 
Be | = COOH 
liefert fernerhin bei der Behandlung mit salpetriger Säure eine isomere 
Verbindung von Isonitrosocharakter, welche reduziert und dann oxy- 
diert Isatin gibt. Somit muß hier ein Isonitrosoderivat des Indoxyls 
vorliegen, welches sich von der tautomeren Form 
4 co \ FT, co N 
S en 
J ou ] C—N(OH) 
VNnH/ VN\NnH/ 
ableitet. 
Durch erschöpfendes Äthylieren liefert die Verbindung einen Di- 
äthyläther von der Konstitution 
x DR: OC5H, 
Sr 
C,H; 
     
Äthyl 
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