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Indigo.
das beim Erwärmen mit Schwefelsäure x-Isatinanilid liefert
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Durch Schwefelwasserstoff erhält man aus diesem das Thioisatin,
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daraus Indigo. Die Synthese wurde in den Anilinfarben- und Extrakt-
fabriken vorm. Joh. Rud. Geigy & Co. in Basel technisch ausgeführt,
ist aber zu teuer, dagegen ist die Darstellung von Isatin nach diesem
Verfahren (zu Kondensationszwecken für die Darstellung von Küpen-
farbstoffen) wertvoll.
Besonderes Interesse verdienen Indigosynthesen aus Indol, weil sie
mit Rücksicht auf das Vorkommen des Indols im Steinkohlenteer tech-
nisch wertvoll werden könnten. H. Pauly!) hat Indol bei Gegenwart
von Natriumbicarbonat und Jod zu Indigo oxydiert. Etwas bessere
Ausbeuten erzielt man durch Oxydation der &-Indolcarbonsäure?) die
leicht aus Indol zu gewinnen ist, mit Ozon. Endlich ist von W. Made-
lung?) eine neue recht interessante Indigosynthese gefunden worden.
Aus Oxal-o-toluid stellt er Diindyl her, das beim Behandeln mit
salpetriger Säure Nitrosoverbindungen liefert, die zu Aminen und Iminen
reduzierbar sind, welche Indigo liefern
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Eigenschaften. Der künstlich erhaltene Indigo, welcher im Gegensatz
zu dem Pflanzenindigo als Indigo (B. A. S. F.) und Indigo (M.L. B.) in
den Handel kommt, litt unter dem Nachteil, daß er nicht in der fein
verteilten Form vorhanden war, wie der Pflanzenindigo und wie es für
die Zwecke der Küpenfärberei nötig war. Diesem Übelstand helfen
verschiedene sehr wertvolle Methoden ab, auch kann man die Fähig-
1) B. 41, 3999 (1908).
2) R. Weißgerber, B. 46, 651 (1913).
3) A. 405, 58 (1914).
