206 Indigoide Farbstoffe. 
lytischer Hinsicht geltend gemacht worden. Es erscheint ferner nicht 
ohne weiteres notwendig, eine Farbvertiefung immer nur mit Hilfe 
chinoider Formeln zu erklären. Das Indigomolekül steht in seinem 
ganzen Aufbau so einzigartig den anderen Farbstoffklassen gegen- 
über, daß vielleicht wie auch bei den Anthrachinonabkömmlingen die 
Farbe nur in der ungenügenden Valenzabsättigung des ganzen Mo- 
leküls ihre Erklärung findet. Diese Eigenschaft kann jedoch auf die 
Beständigkeit des Moleküls keinen Einfluß gewinnen, weil Oxydations- 
wie Reduktionsvorgänge sich, zumal auf der Faser die Wage halten 
— 
Dehydroindigo 2 Indigo 7 Indigoweiß 
RR 
und daher abprallen an der glücklichen Stellung des Indigos zwischen 
seinem Oxydations- und Reduktionsprodukt. 
Substitutionsprodukte des Indigo. Die Bezeichnung der 
Substituenten geschieht nach folgendem Schema 
3 8% 
4 ‘ 4’ 
‚co co. 
RZ Sa. | Ns 
& C=C | 
> \ AR IR Fi 6” 
. x NNH/ NNH/Y 
1 1 
Der Einfluß der Substituenten im Benzolkern läßt gewisse Regel- 
mäßigkeiten erkennen. Die Methylgruppe in Stellung 7 führt zu grün- 
stichigeren Färbungen, ebenso der Eintritt von Halogen in 5- und 
7-Stellung. Die Wirkung der Stellung 4 scheint schwächer zu sein, 
die von 6 führt zur Farberhöhung (Purpur der Alten). 
Was die Sulfosäuren betrifft, so entstehen je nach Stärke und Dauer 
der Einwirkung mehr oder weniger hoch sulfierte Produkte. 
Indigodisulfosaures Natrium (5-5’-Indigodisulfosäure), wird 
durch Behandeln von Indigo mit konz. Schwefelsäure erhalten und 
wurde früher sehr stark als Indigocarmin, Indi goextrakt, 
Sächsischblau zum Färben von Wolle als Säurefarbstoff verwandt, 
ist aber seiner geringen Lichtechtheit wegen heute durch andere Farb- 
stoffe verdrängt. 
Indigo M.L.B. 7 (M) oder IndigoreinB. A.S.F.@ (B) ist der 
7-T’-Dimethylindigo, welcher aus o-Toluidin erhältlich ist. Er ist etwas 
chlorechter und färbt grünstichiger. N-N '-Dimethylindigo 
AR N 
\ | 0=0 ) 
2 N N m RT N/ ; 
CH, CH, 
ist aus N-Methylphenylglycincarbonsäure dargestellt worden und aus- 
gesprochen basisch, leicht löslich und von rein grünem Farbton. 
Naphthalinindigo sind aus &- und ß-Naphthylamin, vermittels der 
Heumannschen Synthese erhältlich, sie färben blaugrün bzw. grün. 
Ihr Dampf ist violett bzw. blau, während Indigodampf rotviolett ist; 
eine technische Anwendung hat nur ein Bromderivat gefunden. 
     
    
   
  
  
   
     
   
     
    
   
  
  
   
   
   
  
   
    
    
  
   
   
   
   
    
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