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Indigo. 2307 
Auch Oxyderivate!) des Indigo sind bekannt. 
Die Einführung von Halogen in Indigo gelingt in verschiedener 
Weise, einmal ch Einwirkung z. B. von Brom auf Indigo in Lösung 
bzw. Suspension mit Nitrobenzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schw A 
und Chlorsulfosäure (diese beiden unter starker Kühlung, mit Rück- 
sicht auf die Gefahr der Sulfierung) und Chlorbenzol. Die unmittelbare 
Erzeugung aus Halogenphenylglycinen mit Natriumamid gelingt nicht. 
Dagegen ist es der B. A. S. F. gelungen, die Kondensation von Halogen- 
phenylglycin-o-carbonsäure außer mit Essigsäureanhydrid auch mit 
Natriumamid in Toluollösung zu bewirken. 
Indigo M.L.B.R (M) oder Indigo B. A.S.F.R (B) ist eine 
Mischung von Indigo, 5-Bromindigo und 5-5’-Dibromindigo und färbt 
rotstichig blau. 
HelindonblauBB (M), Indigo 2B.(M) oder Indigo reinRB, 
RBN(B) enthält 5-5 ’_Dibromindigo. 
6-6°-Dibromindigo ist der Purpur der Alten, der Farbstoff aus der 
Meeresschnecke Mulex brandaris, welcher von Friedländer?) syn- 
thetisch dargestellt und mit dem Schneckenfarbstoff als identisch be- 
funden ande. Er zeigt rotstichig violetten Ton. Abgesehen von der 
Tatsache, daß diese Meeresschnecken das Brom des Meerwassers zum 
Aufbau so komplizierter organischer Verbindungen benützen, zeigte sich, 
daß die Färbung, welche im Altertum so überaus geschätzt war, mit 
der Farbenpracht der neuzeitlichen Teerfarbstoffe nach unseren Be- 
griffen keinen Vergleich aushalten kann. 
Indigo4B(M), Brillantindigo4B (B), Cibablau2B (G) ist 
5-7-5’-7’-Tetrabromindigo. 
Indigo5B(M), CibablauG (G) und Indigo6B (M) sind höher 
bromierte Abkömmlinge. 
Brillantindigo 4 G (B) ist der 4-5-Dichlor-4’-5’-dibromindigo, 
es ist die grünstichigste Indigomarke. 
Oktochlorindigo ist von der Tetrachlorphthalsäure ausgehend er- 
halten worden, färbt blauviolett, ist aber als Leukoverbindung sehr schwer 
löslich. 4-4’ -Dimethyl- 5-5” -chlorindigo ist dagegen wieder rotviolett. 
Bromierte ß-Naphthindigos sind Cibagrün (G) und Helindon- 
grünG (M). Alle halogenierten Farbstoffe zeigen bessere Chlorecht- 
heit. 
Der einfach bromierte Indigo w.rd hauptsächlich zum Färben der 
Wolle, die höheren Bromierungsprodukte in der Baumwollfärberei be- 
nutzt, sie liefern sehr echte und klare, grünliche Töne. 
Bei Abwesenheit von Wasser läßt sich Indigo auch zu Dinitroindigo 
ohne Oxydation nitrieren. In der Küpe tritt Reduktion ein, und man 
erhält 6-6’-Diaminoindigo, der Baumwolle blaugrün anfärbt. Beim 
Bromieren entsteht 6-6’- Diamino-5-7-5’-7’-tetrabromindigo (Ciba- 
braunR (G), welches Baumwolle echtbraun anfärbt. Diaminoindigo,, 
1) B. 4%, 3040 (1914). 
2) B. 42, 765 (1909); Verhandl. d. Ges. d. Naturf. u. Ärzte 1909.