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Der Steinkohlenteer und die Zwischenprodukte. >23 
tischen Kohlenwasserstoffen stattfindet. Daß hierbei auch gebildetem 
Acetylen oder anderen Spaltstücken eine Rolle zufällt — wenn auch nicht 
in dem ursprünglich vermuteten Umfange — scheint nicht unwahr- 
scheinlich. Nach den neuesten Arbeiten Franz Fischers dürfte die 
Bildung des Benzols und seiner Homologen durch Reduktion der im 
Urteer vorhandenen, also zunächst entstehenden Phenole erfolgen. Am 
wenigsten verständlich erscheint im Rahmen dieser Vorstellungen die 
Bildung der großen Mengen Naphthalin. Aus dem Gesagten erhellt, 
daß Temperatur, Ladegröße der Retorten und Druck sowie Zeitdauer 
bei der Destillation der Kohle einen wesentlichen Einfluß auf die Menge 
und Art der einzelnen entstehenden Verbindungen haben müssen. 
Aus den so erhaltenen Ausgangsstoffen können die Zwischenpro- 
dukte durch eine Anzahl Umsetzungen, welche sich im wesentlichen 
für alle Verbindungen gleichbleiben, dargestellt werden. 
Hierzu dienen hauptsächlich: 
l. Die Nitrierung, d.h. die Behandlung mit Salpetersäure zwecks 
Einführung der Nitrogruppe (NO,). Durch Veränderung der Stärke der 
Salpetersäure, der Temperatur und durch Zugabe der wasserbindenden 
Schwefelsäure wird die Ausführung den Eigenschaften der einzelnen Ver- 
bindungen angepaßt. 
GH, + HNO, = C,H,NO, + H,O. 
2. Die Aminierung (in den meisten Fällen durch Reduktion der 
Nitroverbindungen erreicht). 
0H,NO, + 3H, = C,H,NH, + 2H,0. 
3. Die Sulfierung, d.i. die Einführung der Gruppe SO,H durch 
Behandeln mit Schwefelsäure, deren Konzentration zusammen mit 
der Temperatur und Dauer der Einwirkung durch die Eigenschaften 
des zu sulfurierenden Körpers bestimmt wird. 
GH, + H,S0O, = GH,SO,H + H,O . 
4. Die Alkalischmelze zur Umwandlung der nach 3. gebildeten 
Sulfosäuren in Phenole. 
C;H,;S0,;H + NaOH = C,H,OH + NaHS0,. 
9. Die Einführung von Halogen durch unmittelbare Chlorierung 
usf. oder durch Diazotierung der Aminoverbindungen und Verkochen 
der diazotierten Base bei Gegenwart von Halogenkupfersalzen. 
GH, + Cl, = GH,Cl + HC, 
C;H,NH, > C,H,—N = N—Cl > C,H,C. 
Auf den folgenden Tabellen sind die vom Benzol, Toluol und Naph- 
thalin sich ableitenden wichtigsten Verbindungen!) zusammengestellt, 
die aus Anthracen gewonnenen sind mit Rücksicht darauf, daß sie z. T. 
schon Farbstoffe sind, im Abschnitt ‚‚Anthrachinonfarbstoffe‘“ behandelt. 
!) Eine gute Zusammenstellung der Zwischenprodukte der Teerfarbenindustrie 
findet sich in Herzogs „Chemische Technologie der organischen Verbindungen“ 
(Heidelberg 1912) von P. Friedländer; ihr sind auch die folgenden Tabellen 
nachgebildet.