36 Azofarbstoffe. 
  
Nach der fast allgemein angenommenen Auffassung von Hantzsch!) 
sind diese Umwandlungsprodukte z. T. stereoisomer und in drei Formen 
möglich: GHESAN 15 OH N RR ‚NO 
l II OH,—N< 
NAOF N N (ON) NNa 
Syndiazotat labil, Antidiazotat stabil, Nitrosamin (gelb) 
kuppelt leicht kuppelt manchmal 
(farblos) nicht, meist schwer 
(farblos) 
Die leichte Umwandlungsfähigkeit von Diazotaten in die beständi- 
gen Nitrosamine ist von Wichtigkeit, weil man von ihr zur Erzeugung 
von Azofarbstoffen auf der Faser Gebrauch macht (s. Azofarbstoffe 
auf der Faser). Merkwürdigerweise sind grade die einfachsten Dia- 
zoniumverbindungen z. B. die des Anilins und Toluidins überaus zersetz- 
lich, während die komplizierteren häufig sehr beständig sind z.B. solche 
aus Pikraminsäure, Aminophenyltrimethylammoniumchlorid, Sulfanil- 
säure und Naphthionsäure, wie auch aus o-Anisidin. Immer läßt man die 
Diazoverbindungen in wässeriger Lösung?) entstehen und verarbeitet 
sie sofort als Diazolösung weiter. Statt gasförmiger salpetriger Säure 
wendet man stets Natrinmnitrit an und läßt eine Lösung dieses Salzes 
unter Rühren zu der mit Salzsäure oder entsprechenden Mengen anderer 
Säure versetzten Lösung oder feinen Aufschlemmung des primären Amines 
unter mehr oder minder starker Kühlung einlaufen, bis die Anwesenheit 
freier salpetriger Säure feststellbar ist. Die Schnelligkeit, mit der die 
Reaktion erfolgt, ist verschieden. Anilin diazotiert sich viel weniger 
schnell als z. B. Sulfanilsäure. 
Endlich ist bei o- und p-Aminophenolen die Möglichkeit der Bildung 
anhydridartiger Verbindungen gegeben. So muß man bei 1-2- und 2-1- 
Aminonaphtholsulfosäuren in Gegenwart von Kupfer- und Zinksalzen 
und Abwesenheit freier Minetnlsäune diazotieren, ohne diesen Zusatz 
treten Oxydationserscheinungen auf; auch können 1-Amino-2-oxy- 
verbindungen ohne irgendwelche Zusätze und in Abwesenheit freier 
Säure diazotiert werden. Bei primären Aminen, welche zwei Amino- 
gruppen besitzen, beeinflussen sich diese je nach ihrer Lage zueinander. 
o-Diamine bilden Aziminoverbindungen 
—NH;, —N SL 
BR N 
_NH, NH’ 
p-Diamine liefern nur schwierig Tetrazoverbindungen; leichter 
Diazoverbindungen z.B. NH, 
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& er 
Cl—N=N 
1) Die Diazoverbindungen, Sammlung chem. u. chem.-techn. Vorträge, VIII. 
Ferd. Enke. Stuttgart 1902. 
2) Die Diazotierung von schwach basischen hochmolekularen Aminen z. B. 
Aminoanthrachinonen in einer Auflösung von Natriumnitrit in conc. Schwefelsäure 
und ähnliche Methoden kommen wohl nur für präparative Zwecke in Betracht. 
   
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