Azofarbstoffe. 
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Ketoform Enolform 
Danach ist die Frage berechtigt, ob wohl Phenol in der Keto- oder 
Enolform kuppelt. 
Dimroth!) hat in einigen Fällen, bei welchen die isomeren Keto- 
und Enolformen sich darstellen lassen und verhältnismäßig beständig 
sind, gezeigt, daß allein die Enole kuppelten. Er hat ferner bei einigen 
komplizierten Phenolen als Zwischenprodukt?) einen Sauerstoffäther 
erhalten, gemäß der allgemeinen Form 
OH O-N=N.CGH, OH 
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© + HO-N=N CH, > 0) 2 U 
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N=N:-GH, 
Damit wäre eine vollkommene Übereinstimmung mit dem Vorgang 
bei der Bildung der Aminoazoverbindungen erreicht. Diese entstehen 
nämlich aus Diazoaminoverbindungen unter Umlagerung 
CGH,N —N.CL+ C,H,NH, = GH N=N-NH-GH, Ho 
GEN =N-NH-0H, —.CH, N-N- CH SH. 
Er 
Auch die von K.H. Meyer?) gemachte Beobachtung, daß Phenol- 
äther mit Diazoverbindungen kuppeln, würde nicht unbedingt gegen 
diese Auffassung sprechen, wenn man die Vierwertigkeit des Sauer- 
stoffs in Betracht zieht: 
OH 
O CH.-0/ OCH 
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NN.- OH; 
Bei näherer Untersuchung des}Kupplungsvorganges hat sich übri- 
gens ergeben*), daß die Kupplung mit Äthern in vielen Fällen aus- 
bleibt. Auch v. Auwers°), welcher sich mit dem gleichen Gegenstande 
beschäftigt hat, fand, daß bei Phenoläthern (gekuppelt mit diazotier- 
tem p-Nitranilin in Eisessiglösung) nur solche einkernige Phenoläther 
kupplungsfähig sind, die in m-Stellung zur Äthergruppe eine Alkyl- 
gruppe und ferner eine freie p-Stellung besitzen. 
1) B. 40, 2404 (1907); vgl. auch B. 50, 1534 (1917). 
2) B. 41, 4012 (1908). 
®) A. 398, 55, 75 (1913). 
) K. H. Meyer, B. 4%, 1741 (1914). 
5) B. 4%, 1281 (1914); 48, 1716 (1915). | 
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