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Allgemeine Gesichtspunkte. 41 
Als Ausnahme gilt, daß das Vorhandensein einer Sulfogruppe in Stel- 
lung 8 die Kupplung in Stellung lerschwert. Beim mehrmaligen Eintritt 
von Azogruppen in die Phenole gelten die gleichen Grundsätze, 
in das Phenol selbst kann der dreimalige Eintritt von Azogruppen er- 
folgen. 
OH 
AN 
oo 
\p/ 
Sind in den Phenolen mehrere Hydroxylgruppen vorhanden, so 
ist zu beachten, daß 1-2- und 1-4-Dioxybenzolderivate nur schwierig 
mit 2 Molekülen Diazoverbindung gekuppelt werden können, 1-3- 
Benzolderivate dagegen leicht. Von der mehrfachen Kupplungsfähigkeit 
macht man bei Naphthalinderivaten Gebrauch, wo zwei Hydroxylgruppen 
in verschiedenen Kernen stehen. 
L. Gattermann!) hat neuerdings gezeigt, daß auch den Substi- 
tuenten im diazotierten Amin ein Einfluß auf den Eintritt des 
Azorestes in p- oder o-Stellung zukommt, und daß im allgemeinen 
negative Substituenten die Kupplung in p-Stellung begünstigen. 
Konstitution der Oxyazofarbstoffe?). Die oben schon berührte Frage 
nach der Konstitution der Oxyazofarbstoffe ist dadurch aufgeworfen 
worden, weil man aus &-Naphthol und Diazobenzol 
OH OH 
| | 
6 + OH.N.CH, - 0 +H,0 
nn EN 
N, C,H, 
die gleiche Verbindung erhalten hat, wie aus «-Naphthochinon und 
Phenylhydrazin 
0 oO 
| \ 
as AR 
|+NH-NH-GH —= | | | + H,0 
er BG 
Ö N-NH-C,H, 
Somit läßt sich aus der Darstellung keine Entscheidung zwischen 
Oxyazoverbindung und Chinonhydrazon treffen. 
Man hat nun versucht, die Konstitution durch Prüfung der Lös- 
lichkeit der Verbindungen in Alkali zu bestimmen. Es ist bekannt, daß 
o-Oxyazofarbstoffe in Alkali meist unlöslich sind, während p-Oxyazo- 
verbindungen gelöst werden. Diese Eigenschaft ist von technischer 
Bedeutung, weil demnach o-Oxyazofarbstoffe gegen Alkali unempfind- 
I) A. 393, 198 (1912). 
*) Zusammenfassende Darstellung in Wieland, Die Hydrazine. Stuttgart 
1913, S. 154ff.