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44 Azofarbstoffe. 
der Fall. Die Entfernung eines Amylrestes läßt also folgende Deutung 
als möglich erscheinen: 
  
  
Hu&—N—O;H,, X H110;—N—N;R H,10;—N—H 
| l | 
ER 
U u ar +  GHuX 3 
| | Ä 
H Na H N—R 
womit der Vorstellung einer primären Addition des Azorestes an 
den Stickstoff der Vorzug gegeben ist. Auch Tatsachen, wie die 
Kupplungsfähigkeit von (II) gegenüber der geringen Fähigkeit oder gar 
der Unfähigkeit von (I) scheinen durch die Beeinflussung der primären 
Addition durch sterische Hinderung erklärlich. 
N(CH;), NICH) 
| a 
.o ol, 
Nach K.H. Meyer!) lassen sich aber auch die oben angeführten 
Beobachtungen wie folgt deuten: 
RENR AR OH NR 
| | Bi NZ | 
& N OH j 7 S AN 
Be - |  — Spaltung in | + H,0 oder 
CD N:N-R \/ s y 
H N:N-R N:N-R 
N-R NHR 
Y R AN 
+ROH-> | 
NZ 
EN | 
H N:N-R N:N-R 
Es scheint daher, daß wie bei den Oxyazoverbindungen keine einheit- 
liche Auffassung des Reaktionsverlaufs obwalten kann. 
Die Stellung des eintretenden Azorestes in den Aminkern regelt sich 
genau wie bei den Oxyazofarbstoffen. Beim ß-Naphthylamin beobachtet 
man, daß eine Sulfogruppe in Stellung 8 den Eintritt des Azorestes 
in die Stellung 1 erschwert. 
Mehr wie eine Azogruppe läßt sich in Monoamine schwierig ein- 
führen. m-Phenylendiamine kuppeln mit Diazoverbindungen in p-Stel- 
lung zur einen und o-Stellung zur anderen Aminogruppe. 
N, x C,H, 
(Chrysoidin) 
1) B. 52, 1472 (1919). 
      
   
      
        
  
   
    
      
   
    
          
  
   
     
   
  
  
  
  
  
  
  
  
    
     
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