n Ge-
n ge-
oder
stoffe,
stoffe
stellt,
bzw.
Form
ntritt
t der
gern,
und
lung.
mine.
Kom-
n bei
Xom-
orest
OH);
OH).
palt-
ttun-
tteln
nten
unde
ınde,
diese
nden
Farbe und Konstitution. 47
Schon Beispiele aus der aliphatischen Reihe belegen dies. Azoiso-
buttersäure!)
ROOC—(CH,);C.—N = N—C(CH,),—COOR
ist ganz schwach gelblich gefärbt, ebenso das Azomethan?)
H,C—N = N—CH,
endlich ist der Azodicarbonsäureester?)
ROOC—N = N—COOR,
bei welchem die ungesättigten Carboxylgruppen unmittelbar mit der
Azogruppe verbunden sind, stark gefärbt. Der einfachste Vertreter
der aromatischen Reihe, das Azobenzol
GH=N N CH,
ist gelb, Aminoazobenzol gleichfalls, Diaminoazobenzol'orange, Tri-
aminobenzol braun. So sind die einfachen Azoverbindungen der
Benzolreihe alle gelb bis braun gefärbt. Dagegen wird merkwürdiger-
weise Farbaufhellung erzielt, wenn man die Azogruppe zur Ringbindung
benutzt, wie das Beispiel des Phenazons
®
nr
EN
u
und die Farblosigkeit von Verbindungen wie Azimiden und Diazo-
sulfiden beweist.
GES N CH, SN
NH’
Der Eintritt der Sulfogruppe und der Carboxylgruppe in Azoverbin-
dungen ändert die Färbung wenig, die Methyl-, Halogen- und die Nitro-
gruppe wirken farbvertiefend.. Durch Übergang zu Naphthalin-
azofarbstoffen kann man rote, violette und blaue Farbtöne er-
halten. Allgemein tritt Farbvertiefung beim Ersatz der diazotierten
Base durch solche vonsteigendem Molekulargewicht und anderer-
seits durch entsprechende Änderung des gekuppelten Phenols oder
Amins ein. Auch die relative Stellung der einzelnen Gruppen spielt
eine Rolle?). Immerhin läßt sich eine ganze Anzahl von Fällen angeben,
bei welchen eine Abweichung der obengenannten Regeln zu verzeich-
nen ist.
Die unendlich große Anzahl der möglichen und auch die bedeutende
Zahl der technisch verwandten Azofarbstoffe erklärt sich aus der großen
1) Thiele, A. 290, 5, 30 (1896).
2) Thiele, B. 42, 2578 (1909).
®) Curtius und Heidenreich, B. 3%, 774 (1894).
4) Vgl. v. Weinberg, Kinetische Stereochemie, S. 86.
