118 Chinoniminfarbstoffe. 
OR AI 
| ) | | (mit Bee ei L ) (nitriert) 
* = geschmolzen) re 
NZ KEN 
> 
0,N— A N —NO, (red.) H,N— SE Alam, 
ee 
0] 
> | | 
(oxyd. in Gegenwart H;N— UyY-NB, 
von HÜ) 38737 
| 
Cl 
Eine Bedeutung für die Färberei hat das Lauthsche Violett selbst 
nicht erlangt, dagegen ein Abkömmling mit vier Methylgruppen: das 
Methylenblau 
NS 
(CH;),N— N snzeNClal 
Cl 
Es ist zuerst von Caro 1877 durch Oxydation von Dimethyl-p-pheny- 
lendiamin bei Gegenwart von Schwefelwasserstoff gewonnen worden. 
Seine Leukoverbindung kann auch durch Methylierung der des Lauth- 
schen Violetts erhalten werden. 
Diese Darstellungsweise ist verlassen und hat dem Thiosulfatver- 
fahren Platz gemacht, wobei man von p-Nitroso-dimethylanilin aus-, 
geht, dieses in salzsaurer Lösung zu Dimethyl-p-phenylendiamin redu- 
ziert, weiter in neutraler zinkchloridhaltiger Lösung mit Thiosulfat und 
Bichromat zu Dimethyl-p-phenylendiamin-thiosulfosäure umsetzt, diese 
durch Zusatz von Bichromat und Dimethylanilin zu der schwerlöslichen 
grünen Indamin-thiosulfonsäure vereinigt und das Zwischenprodukt 
endlich mit Zinkchloridlösung erwärmt, wobei unter Abspaltung von 
schwefliger Säure Methylenblau entsteht: 
-NO @ Ee a 
- — > 
(CH,),N— (CH,),N—\ (H3S2.05; ans -8O0;H 
+ Bichromat) 
cl 
FR NH. = 
en. 
+ 6&H;N(CH;), (CH,),N— \g SO.H SS —N(CH;3), +0 
RR 3 
ES N Bi I N N Ge 
Ba Heil se 
> -(CH,N=\ a 
(CHNZ/NS.8O, nich), 7 CHI 5A NICHh), 
Der Vorteil dieses Verfahrens ist, daß man die Hälfte des teueren 
Dimethyl-p-phenylendiamins durch billiges Dimethylanilin ersetzen 
kann und ein reineres Produkt in besserer Ausbeute erhält,