Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

    
  
   
  
  
  
  
  
  
   
   
   
  
  
  
  
    
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
      
Konstitution. 
so daß sich eine Stufenleiter ergibt: 
Indophenol — reinblaue Farbstoffe > dunkelblaue Farbstoffe — 
schwarze Farbstoffe. 
Die Annahme des Thiazinringes findet auch eine Stütze in der von 
Gnehm und Kaufler!) ausgeführten Untersuchung, in welcher das 
Immedialreinblau, welches nach D.R.P. 134 974 durch Schmelzen 
von 4-Dimethyl-amino-4’-oxydiphenylamin oder dem Indamin mit 
Schwefel und Schwefelnatrium entsteht, einem bromierenden Abbau 
unterzogen wurde, wobei man eine krystallisierte Verbindung erhielt, 
der die Formel: 
ni N_Br 
| 
a g/\ 0 
Br Br 
zukommt. Somit liegt dem Immedialreinblau jedenfalls ein Thiazin zu- 
grunde, und man kann vermuten, daß an Stelle des Brom Sulfhydryl]- 
gruppen im Farbstoffmolekül sitzen. 
Es soll nun nicht verhehlt werden, daß auch andere Möglichkeiten 
bestehen; einmal die Verkettung von Azinringen mit Thiazinringen 
oder Kombinationen des Thiazinringes mit dem noch zu besprechenden 
Thiazolringe oder mit dem Piazthiolringe?): 
PENEN 
ee 
Sn 
wie sie Ris®) annimmt, woraus sich sehr verwickelte, aber unbewiesene 
Formelbilder ergeben. Zusammenfassend ist mit Sicherheit anzunehmen, 
daß die blauen und schwarzen Schwefelfarbstoffe Sulfhydrylgruppen 
enthalten, worauf ihre Löslichkeit in Schwefelalkali beruht, und daß 
ihre Konstitution im übrigen auf der Bildung schwefelhaltiger Ringe 
beruht, welche die merkwürdigen physikalischen Eigenschaften be- 
dingen. 
Die Konstitution der gelben Primulinfarbstoffe, wie hier mit 
Rücksicht auf ihre wahrscheinliche Beziehung zu den gelben Schwefel- 
farbstoffen erwähnt sei, ist durch Untersuchungen von Gattermann 
und Jacobson im wesentlichen aufgeklärt worden. Schon durch 
A.W.v.Hofmann war aus einem Benzolderivat mit einer Seiten- 
kette, dem Benzanilid, ein Phenyl-benzothiazol erhalten worden: 
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1) Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 37, 8. 2617, 3032. 1904. 
2) Hinsberg: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 22, 8. 2895. 1889. 
3) Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 33, 8. 796. 1900. 
  
 
	        
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