142 Schwefelfarbstoffe. 
Bei der Einwirkung von Schwefel auf p-Toluidin erhält man in Gegen- 
wart von Bleioxyd bei 140° Thiotoluidin (Merz und Weith) 
SIC5H,(CH;)(NH,)], 
ohne einen Zusatz bei höherer Temperatur dagegen Dehydro-thio- 
toluidin: 
’ 
aloe 
H,C-/ Y N 
TOD 
NN/ 
Durch Methylierung kann man aus dieser schon schwach gelben 
Verbindung basische Farbstoffe erhalten (Thioflavin T). Erhitzt man 
jedoch noch höher, und zwar längere Zeit in Gegenwart von mehr 
Schwefel, so erhält man die Primulinbase (Green), welche durch Kon- 
densation von einem Molekül Dehydro-thiotoluidin mit einem weiteren 
Molekül p-Toluidin nach folgender Gleichung entstanden sein kann: 
| S N 
S CNN HEN 
OÖ EN & CR NNH, 
N NH, \n/ ar. 
Es besteht aber auch die Möglichkeit, daß sich zwei oder mehrere 
Moleküle Dehydro-thiotoluidin in gleicher Weise untereinander ver- 
bunden haben: 
H,C— „A S / GE N 2 IN 2 
[) AU, Om 
N N7 N S 2 Se 
Vermutlich enthält die Primulinbase solche Verbindungen in 
wechselnden Mengen. 
Der Konstitutionsbeweis stützt sich auf den Aufbau einer aus 
Dehydro-thiotoluidin durch Entaminieren erhaltenen Base und auf die 
Ergebnisse ihrer Spaltung. Somit darf den Primulinfarbstoffen der 
Thiazolring als Chromophor zugesprochen werden: 
os 
N 
6 
= CN? 
Zur Bildung der gelben Schwefelfarbstoffe werden nun andererseits 
als Ausgangsstoffe verwandt: 
m-Toluylendiamin oder acylierte m-Diamine, endlich Harnstoff und 
Thioharnstoffabkömmlinge dieser Amine. Alle diese Verbindungen 
sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Seitenketten: 
CH u@ 
Un B, 
!) Gattermann: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 22, S. 424, 1064. 1889; 
Jacobson: Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 22, S. 331. 1889. 
z.B.