148 ‘hinolin- und Acridinfarbstoffe.
Flavanilin. Erhitzt man Acetanilid mit Chlorzink auf 250—270°,
so entsteht dieser Farbstoff, dessen Sulfosäure grünstichig gelbe Fär-
bungen auf Wolle erzeugt.
Die Konstitution ergibt sich aus der von O. Fischer ausgeführten
Kondensation von o- und p-Amino-acetophenon zu Flavanilin:
N
NH, c6- —NH, eo NH,
6 4 eb N ng
3
—CO \ ‚H
| C
CH; |
CH;
Es muß danach angenommen werden, daß Acetanilid unter dem
Einfluß von Chlorzink in diese beiden Basen übergeht:
—NH,
N Co0oH or :CH,
. _NH,
CH, - “ee
Eine Bedeutung kommt diesem Farbstoff nicht zu.
Cyanine. Der erste Farbstoff dieser Gruppe ist 1860 von Willens
entdeckt worden, aber der hohe Preis, die Unechtheit Licht und Säure
gegenüber, machen die Cyanine für die Färberei unbrauchbar; ihre
Bedeutung beruht auf der Tatsache, daß sie imstande sind, Bromsilber-
gelatine innerhalb des Bereiches der grünen bis orangeroten Strahlen
(500—650 uu) des Spectrums empfindlich zu machen, eine Wirkung,
welche man vorher nur durch Farbstoffgemische unvollkommen er-
reichen konnte. Man nennt die Cyanine deshalb Sensibilisatoren!);
sie entstehen durch Einwirkung von Alkali auf die Halogenalkylate
der Py-Methylchinoline für sich oder auf Gemische dieser mit Chinolin,
manchmal auch erst unter Zusatz von Formaldehyd oder bei Gegen-
wart von Sauerstoff. Es lassen sich unterscheiden:
1. Apoeyanine?) (rote bis gelbe Farbstoffe) aus Chinolin und den
nicht in &- oder y-Stellung methylierten Homologen, z. B.:
a N {N H
Dr
a nz NS ns Se
R Be | NH
R RB
Erythro-apoceyanin (rot) Xantho-apocyanin (gelb)
1) Über die Anwendung in der Photographie vgl. Ullmann: Enzyklopädie
der technischen Chemie Bd. IX, S. 132. Über die Verwendung dieser Farbstoffe
in der Therapie: Merck, E.: Wissenschaftliche Abhandlungen Nr. 37, die Anilin-
farben S. 242.
?) Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 44, S. 690. 1911.