Full text: Künstliche organische Farbstoffe (1. Band)

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NIE DIILEL UI EDEN EUSS REEL Belt 2023) 2 EB ECHIERIEN®, 
Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution chemischer Verbindungen. 5 
setzt, was nur bei den Nitro- und Nitrosokörpern stattfindet. Diejenigen 
Farbstoffe, zu welchen sich Wasserstoff hinzuaddiert, müssen entweder 
Elemente mit unvollständig gesättigten Valenzen besitzen oder es sind 
in ihnen Atome in einer innigeren Lagerung, als zu ihrem Zusammen- 
hang im Molekül notwendig ist, vorhanden.“ 
Über diese grundlegende Tatsache ist man auch heute noch nicht 
wesentlich hinausgekommen, nur kann mit Rücksicht auf die oben 
erörterte, breitere Fassung der Aufgabe eine größere Anzahl von Beob- 
achtungen verwertet werden, indem sich ergeben hat, daß allen Ver- 
bindungen mit Doppelbindungen in der Regel Absorption im engeren 
Bereich von Ultraviolett bis Ultrarot zukommt. In all den Fällen, wo 
farbige Verbindungen keine Doppelbindungen besitzen, bleibt die Mög- 
lichkeit der Deutung der Konstitution unter Annahme von Doppel- 
bindungen bzw. unvollständiger Valenzabsättigung anzustreben. 
Es findet sich weiter, daß die Anzahl der Doppelbindungen und ihre 
Lage zueinander eine Rolle spielt, ferner daß Verbindungen, welche 
konjugierte Doppelbindungen oder gar solche mehrfach enthalten, eine 
besondere Wirksamkeit in optischer Beziehung entfalten. Dagegen ist 
die Tatsache, welche Atome durch die Doppelbindung verknüpft sind, 
grundsätzlich nicht von der Bedeutung, als daß überhaupt eine solche 
Doppelbindung vorhanden ist. 
Die organischen Farbstoffe leiten sich fast ohne Ausnahme von 
isocyclischen und heterocyelischen Ringen der aromatischen Reihe! ab. 
Die Muttersubstanzen der Farbstoffe sind daher Benzol und Homologe, 
Naphthalin, Anthracen usw., Pyridin, Chinolin, Acridin und andere 
heterocyclische Verbindungen. 
Alle diese Stammverbindungen haben Doppelbindungen und ab- 
sorbieren daher, meist aber noch im Gebiete des Ultravioletts. Der 
Übergang in Verbindungen, die dem Auge farbig erscheinen, kann 
durch die Einführung neuer ungesättigter Gruppen bewirkt werden. 
Es tritt also auf diese Weise ein Verschieben der Absorptionsbanden 
ein. Die hauptsächlichsten Gruppen solcher Art sind u. a.: 
  
1. die Äthylengruppe —CH=CH— ,_ ,.. x: 0 
2. die Ga ieran (#0 ne IDERNDIR ie 
3. die Carbimgruppe >C=N— oO Oo 
4. die Azogruppe —N=N— EN N 
5. die Azoxygruppe -N—=N— 8. die chinoide Gruppe, | | oder | | 
0 m a 
6. die Nitrosogruppe —N = OÖ OÖ NH 
O.N. Witt hat den verschiebenden. Einfluß, den diese Gruppen 
auf die Absorption ausüben, in der sog. Chromophortheorie? zu- 
  
1 Die Darstellung aliphatischer Farbstoffe ist ausgeführt worden, indem Ge- 
bilde wie: op,,—N--CH — CH--CH = CH--CH = N=(CH,), 
| 
Eaneenereuerennnennsnnnnnnnnnennen nennen C10, 
gewonnen wurden, welche durchaus Farbstoffeigenschaften zeigen. W. König, 
Regner: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2823 (1930). — ? Witt: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 9, 522 (1876). 
  
 
	        
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