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Konstitution. 133
Der Konstitutionsbeweis! stützt sich auf den Aufbau einer aus De-
hydro-thiotoluidin durch Entaminieren erhaltenen Base und auf die Ergeb-
nisse ihrer Spaltung. Somit darf den Primulinfarbstoffen RN
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der Thiazolring (I) als Chromophor zugesprochen werden:
Zur Bildung der gelben Schwefelfarbstoffe werden nun
andererseits als Ausgangsstoffe verwandt:
m-Toluylendiamin oder acylierte m-Diamine, endlich Harnstoff und
Thioharnstoffabkömmlinge dieser Amine. Alle diese Verbindungen sind
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S
—C
dadurch gekennzeichnet, daß sie Seitenketten (II) an HN Ne
5 besitzen oder die Aminogruppe aliphatische Reste HC Ü
enthält, während in der m-Phenylendiaminschmelze
ı nur ein wertloser olivgrüner Farbstoff entsteht. Sie sind also zur Thi-
azolbildung befähigt. Auch die hohe Temperatur, welche zu der Bildung
| gelber Schwefelfarbstoffe ebenso wie für die Primulinfarbstoffe nötig
| ist, spricht für ähnliche Konstitution, wie auch Farbton und geringe
Lichtechtheit übereinstimmen.
Weitere Beweise liegen in den Untersuchungen über die Einwirkung?
von Schwefel auf Benzidin und Dehydro-thiotoluidin vor, wobei eine
Verbindung der Konstitution:
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} -e, N 2
h | entsteht, welche durch den Eintritt weiterer S-S-Gruppen in Natrium-
- sulfidlösung löslich wird [Immedialgelb G (C)?]. Ferner ist die Kon-
\ stitution des Indanthrengelb GF (I.G.)?, des Schwefelungsproduktes von
} | 2 Bi, und Benzidin durch Synthese? erhärtet worden:
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1 Gattermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 22, 422 (1889). — Pfitzinger,
; Gattermann: Ber. dtsch. chem. Ges, %2, 1063 (1889). Jacobson: Ber. dtsch.
t chem. Ges. 22, 330 (1889). — ? v. Weinberg: Ber. dtsch. chem. Ges. 63 A,
118 (1930). — ? Fierz-David: Naturwiss. 20, 945 (1932); dort die Formel.
— 4 DRP. 379615 (C) Frdl. 14, 887. — DRP. 433086 (I.G.) Frdl. 16, 1359,