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Konstitution der Cyaninfarbstoffe. 139 
einen gewissen Betrag (etwa 85 mu) verschieben. W. König! hat als 
Erster für die ganze Gruppe den richtigen Begriff der Polymethinfarb- 
stoffe geschaffen, er hat sich ferner die Frage vorgelegt, ob z. B. folgende 
Farbstoffe CH, CH, 
| Ei 
H En AS ar EINS Gr 
, ee ze fi und ; | | x an 72 % ‚H; 
| 
C,H, C,H, 
verschieden sind. Dies ist nicht der Fall, auch die Spaltung von 
Zinckeschen Farbstoffen, bei welcher R_N__CH-—-CH-_CH-—CH--CHO 
Aldehyde, die sog. Zinckeschen Alde- | 
hyde (I), entstehen, ergibt bei un- Alkyl (d) 
gleichem R und R’ nicht ein, sondern beide möglichen Spaltprodukte: 
R—N—CH=CH—CH=CH—CHO und B/—N--CH=CH—CH=CH—CHO 
A Ikyı Alkyl 
Hieraus schließt er?, daß die Formeln der Farbstoffe keinen völlig 
erschöpfenden Ausdruck für die Konstitution geben, sondern in der 
Weise abzuändern sind, daß man fließende heteropolare Bindungen im 
Molekül annehmen muß (II), einer Auffassung, der sich auch Kuhn?, 
der derartige Fälle untersucht hat, angeschlossen hat. Im folgenden 
sind daher die Formeln in nachstehender Weise (III) geschrieben, 
(1I) RO N va m | a Fr 
5 x Rn | | 
\eroztecee er N | =cH-CH=cH— N 
N N N, | 
n z a \ = [5 . Ze N h 
mn ÄAen Hope. 4.CH 
womit den geschilderten Tatsachen Rechnung getragen ist und kein 
Molekülteil für die Bindung des Restes Ac bevorzugt erscheinen soll. 
H,C CH, MC CH, H, C CB H,C CH, 
IN: IA ni 
© KH -CH--CH— & L CH—=CH-—-CH= ex 
N x 
H,C J---....---- Anette “m, CH, CH, 
Indoleninrot bzw. 
H,C CH, H,C CH, 
Es zeigt sich weiter, daß eine a Sr S 
formelle Analogie zur Chemie a a | 
der Triphenylmethanfarbstoffe „C=CH—CH(OH)—CH=G, 
besteht. Wie dort entstehen N N 
aus len Farbsalzen Pseudo- \ \ 
tus C arbs: CH, CH, 
& Ww. König: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 3293 (1922). Aus dem Begriff der 
Polyme thinfarbstoffe ist eine allgemeine Theorie der Farbstoffe entstanden: 
W. König: J. prakt. Chem. (2) 112, 1 (1926). — ?® W. König, Treichel: J. prakt. 
Chem. (2) 102, 63 (1921). — W. König: Z. angew. Chem. 41, 615 (1928). — 
3 Kuhn, Winterstein, Balser: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 3176 (1930). — 
Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem, Ges. 65, 1737 (1932).