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140 Oyaninfarbstoffe. 
basen! mittels starken Alkali (VT), die der Carbinolbase der Triphenyl- 
methanreihe entsprechen. Kuhn? gelang es weiter durch eine neue 
Reduktionsmethode (Zinkstaub und Eisessig in nicht ganz wasser- 
a freiem Pyridin) auch die Leukobase 
H,6 CH H;C CH - 
a n A S zu fassen (A). Während die Pseudo- 
0 es e ) base auf Zusatz von Säure Indolenin- 
T x CH=CH—CH=0\ 3 rot zurückbildet, gelingt dies bei 
ge 
N der Leukobase nicht, also auch hier 
| | “.77® a . 3 A £ © 
CH, (A) OH, me Analogie zur Triphenylmethan 
Bei der Betrachtung der Farbstoffe können eine Anzahl Gruppen 
voneinander geschieden werden. 
1. Gruppe der offenkettigen Farbstoffe: Y=Y—=H. Derartige Ver- 
bindungen entstehen nach König? bei der Einwirkung von Aminen 
auf das Additionsprodukt aus Bromeyan und Pyridin. Die Reaktion 
verläuft folgendermaßen: 
CH 
en | AN HC/\CH 
I+2R-NH, — | = | | 8 . 
NG \YNH-R bzw. HC\ CH=N—R + NH,—CN 
N-OCN H-_N--Br EN 
| | EN 
Br R Br R 
Man sieht ohne weiteres, daß hier ein Polymethinfarbstoff (B) ent- 
standen ist. Z. B. färbt der aus 
. „N—CH=CH—CH=CH—CH=N—R Monomethylanilin, Pyridin und 
Hr | Bromcyan entstehende Farbstoff 
Br (B) 2 
Wolle goldgelb an. 
Gleichzeitig wurde von Zincke* gefunden, daß das Anlagerungs- 
produkt von 2-4-Dinitrochlorbenzol an Pyridin (C) in Abkömmlinge 
des Glutacondialdehydes überführbar ist. Denn durch Anilin wird aus 
dr 
(©) (D) CH 
So HCZ/\NCH 
N £ 
C,H, N=HC !CcH 
  
N NH-C,H, - HCl 
(NSSEHEEH LEI 
diesem Anlagerungsprodukt unter Herausspaltung des Ringstickstoffes 
als Dinitroanilin das salzsaure Salz? des Glutacondialdehyddianil (D) 
erhalten. Mit wässerigem Alkali erhält man andererseits eine Lösung, 
in der man Glutacondialdehyd annehmen kann, so daß die formale Glei- 
chung besteht CH CH 
a ı 07 CH #2 PC vu 
|+ 2H,0—=NH, + _ > 
a £ OHC ICHO OHC 'CH—OH 
N 
1 W. König: Ber. dtsch. chem. Ges. 5%, 685 (1924). — ® Kuhn, Winter- 
stein: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1737 (1932). — ® W. König: J. prakt. Chem. (2) 
69, 105 (1904); 70, 19 (1904). — DRP. 155782 Fral. %, 330. — * Zincke: Liebigs 
Ann. 330, 361 (1904). Aufspaltung mit Chlorsulfonsäureäthylester: Bau mgarten: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 5%, 1622 (1924), dort auch die Literatur. — 5 Über die 
Schwierigkeit der Isolierung und Verbesserung der Methodik durch Darstellung der 
Perchlorate: W. König, Regner: Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2823 (1930) 
  
  
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