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150 Acridinfarbstoife.
O.Fischer ausgeführten Kondensation von. o- und p-Amino-acetophenon
zu Flavanilin:
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Es muß danach angenommen werden, daß Acetanilid unter dem
Einfluß von Chlorzink in diese beiden Basen übergeht (I). Die Formel
(I) Pi (II) u
— NH—C00--CH, —CO—CH, C
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erklärt die Farbigkeit der Verbindung nicht, vielleicht kann sie folgender-
maßen abgeändert werden (II). Flavanilin S ist die Sulfosäure. Eine
Bedeutung kommt dem Farbstoff nicht zu.
Aeridinfarbstoffe.
Die Acridinderivate sind infolge weiterer Angliederung eines Benzol-
kernes tieferfarbig als die des Chinolins, und die Bedeutung der Farb-
CH (Im) CH stoffe ist daher größer. N
PN/N/S Ren Für die Konstitution! des Acridins
Il Fu Se stehen uns zwei Formelbilder zur Ver-
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IN IG NY Y\S fügung (I).
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Eine absolut sichere Wahl zwischen
der Annahme der Brückenbindung und der o-chinoiden Bindung zu
treffen, ist nicht möglich. Immerhin dürfte wegen der Ähnlichkeit mit
Anthracen und den Phenazinen die o-chinoide Formel sehr in Betracht
zu ziehen sein, zumal auch hier Metalladditionen wie beim Anthracen
an die doppelte Bindung möglich sind. Bemerkenswert ist die starke
Fluorescenz aller Acridinderivate. Das Acridin selbst, welches sich im
Steinkohlenteer findet, wird zu Farbstoffsynthesen nicht benutzt. Von
Interesse sind nur Aminoverbindungen?.
Man stellt solche Acridinabkömmlinge vornehmlich durch Kon-
densation von Aldehyden mit zwei Molekülen eines m-Diamins in
Gegenwart von Mineralsäuren dar. Dabei tritt der Aldehydrest in
p-Stellung zur einen und o-Stellung zur anderen Aminogruppe. Beim
Erhitzen spalten die so erhaltenen Diphenylmethan-derivate Ammoniak
ab und gehen in Dihydro-acridine über, welche durch Oxydation in
Farbstoffe übergeführt werden können, z. B.:
1 Über die Konstitution der Acridinfarbstoffe vgl. Kehrmann: Liebigs Ann.
414, 181 (1917), wo die o-chinoide Formel bevorzugt wird. — ° Die vom Acri-
don sich ableitenden Farbstoffe werden, da sie gleichzeitig Antrachinonabkömm-
linge sind, dort behandelt,