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Acridinfarbstoffe. 
Die Lichtechtheit ist gering, wie auch die des Benzoflavins (I) 
I 
(I) C,H; welches aus m-Toluylendiamin durch Konden- 
| sation mit Benzaldehyd entsteht. 
H 0, Ähnlich ist Acridinorange R db): 
z — | : Verwendet man Phthalsäure-anhydrid statt 
  
vv  Benzaldehyd, so erhält man Flaveosin (IE), 
N welches ein Gegenstück zu dem Rhodamin ist. 
Chrysanilin, Canelle OF (B), Vitolingelb 5 G oder Phosphin 
ist der älteste Acridinfarbstoff, welcher bei der Fuchsindarstellung 
& als Nebenprodukt entsteht und dort als 
(II) [ | Nitrat aus den Mutterlaugen abgeschie- 
\\}000H den wird. Bei der Fuchsindarstellung 
6 sind o-Toluidin, p-Toluidin und Anilin 
vorhanden. Das o-Toluidin oder p-To- 
luidin kondensiert sich mit 2 Molekülen 
Anilin zu Chrysanilin unter Beteiligung 
der Aminogruppe: 
NH, NH, NH. 
: e i 
| 
CH, | 
Jaseı as } oder sin > NY NY N 
EN N, N NH, a: 
N 
Daß bei dem Vorgang das o-Toluidin die Methangruppe liefern kann, 
ist aus der Synthese vermittels o-Nitrobenzaldehyd und Anilin zu 
schließen, wobei ein 2-Nitro-4-4”-diamino-triphenylmethan entsteht, 
ZNZN 
GEN) I Non) 
N 
NH, III NH, das durch Reduktion in 2-4-4”-Tri- 
\ u \ amino-triphenylmethan (III) über- 
(N es geht, welches in Chrysanilin ver- 
N & ) wandelt werden kann. 
CHO CH Wahrscheinlich nimmt in deı 
Sn, ATS Fuchsinschmelze aber auch das 
Ö a ) Ey __ zweite den Methankohlenstoff nicht 
\ w /—NH;, jiefernde Toluidinmolekül an Stelle 
NO, NH, von 1 Mol Anilin unter Umständen 
an der Reaktion teil, so daß ein Gemisch homologer Basen entsteht. Der 
Farbton ist orangegelb. Verschmilzt man endlich tetraalkylierte Diamino- 
benzophenone mit salzsaurem m-Phenylendiamin und Chlorzink, so er- 
NV 
C,H,—N(CH;), 
      
      
C,H, —N(CH,), 
| | 
6 
Il 
a u, 
hält man über m- Amino- 
ee phenylauramine hinweg 
0=0 = en 
| Eur sog. Rheonine (B): 
| H,N— NH, 
G;H,—N(CH;), 
Ö 
INYSN 
(CH), N— an