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168 Anthrachinonfarbstoffe. 
verbindung entsteht. Es ist Ausgangsstoff für Farbstoffe für Wolle 
und Acetatseide. 
Pentaoxy-anthrachinone. Das 1-2-4-5-8-Pentaoxy-anthrachinon 
(I) wird durch Oxydation einer Lösung von Chinalizarin (II) in Schwefel- 
säure mit Mangandioxyd erhalten. 
nn 1 a (II) a n m: (dl). 0:07028 
Ne | 
ac 
HO Ö öH HO ö ö 0 
Bei Oxydationen mit Mangandioxyd beobachtet man die Bildung 
von Anthradichinonen (III). 
Diese Dichinone setzen sich mit Ammoniak um, bilden auch mit 
Phenolen und Phenolcarbonsäuren leicht Kondensationsprodukte, 
welche sich wiederum mit Ammoniak umsetzen. Offenbar wird ein 
Teil der Hydroxylgruppen gegen den Ammoniakrest ausgetauscht. 
Die Produkte kommen unter den Namen Alizarineyanin RR; WRB; 
G; G extra; GS (By) in den Handel. 
Hexaoxy-anthrachinone. 1-2-4-5-6-8-Hexaoxyanthrachinon 
(IV) entsteht durch Oxydation von Alizarinbordeaux oder aus 1-5-Di- 
(IV) HO 0 oH nitroanthrachinon, wie bereits besprochen; es ist 
| der Hauptbestandteil der Handelsmarken Alizarin- 
—OH cyanin R, R extra, WRR (By) und Anthracen- 
HO— blau WR (B), die je nach der Herstellung 
noch geringe ee 1-2-4-5-8-Penta-oxyanthra- 
chinon und 1-2-4-5-7-8-Hexa-oxyanthrachinon ent- 
halten. Die verschiedenen Marken unterscheiden sich nur wenig durch 
(V) oO 0H die Reinheit und Klarheit der Töne. 
| 1-2-3-5-6-7-Hexaoxy-anthrachinon (V) oder 
wo N —OH Rufigallussäure, welche man durch Erhitzen von 
HO Ö OH 
HO—\ )\ ,\,0H Gallussäure mit konzentrierter Schwefelsäure ent- 
hält und welche auch als Nebenprodukt bei der 
HÖ ö Darstellung von Anthragallol aus Gallussäure ent- 
steht, ist als Farbstoff wertlos, wie auch das Okto-oxyanthrachinon. 
Oxyanthrachinone, welche noch Stiekstoff enthalten. 
P-Nitro-alizarin (VI). Durch Einwirkung von Salpetersäure auf 
Alizarin in Nitrobenzol- oder in Eisessig-Aufschlämmungen entsteht im 
ae dieses Nitroprodukt. Es erzeugt auf Tonerdebeize Orange, 
0 oH (vi) 0 oH dagegen auf Eisenbeize ein rotes 
| Violett. Sein Handelsname ist 
gar Alizarinorange. 
—_NO, Durch Reduktion entsteht das 
P-Amino-alizarin [Alizarinmar- 
0 NO, ron (B)|. 
Das &-Nitro-alizarin (VII) erhält man durch Nitrieren des Methyl-, 
Diacetyl-, Benzoyl- oder Arsensäurederivates des Alizarins. Das aus ihm 
erzeugte &-Aminoderivat ist als Alizaringranat R (M) im Handel.