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Indigo. 225
Interesse verdienen Indigosynthesen aus Indol. Pauly! hat Indol
bei Gegenwart von Natriumbicarbonat und Jod zu Indigo oxy-
diert. Etwas bessere Ausbeuten erzielt man durch Oxydation der
Indol-3-carbonsäure?, die leicht aus Indol zu gewinnen ist, mit Ozon.
Endlich ist von Madelung? eine neue Indigosynthese gefunden
worden. Aus Oxal-o-toluid stellt er Diindyl her, das beim Behandeln
mit salpetriger Säure eine Isonitrosoverbingung liefert, die zum Amin
und Imin reduzierbar ist; letzteres liefert Indigo:
—CH, HC ‚CH Ho —
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—NH--C0—-C0—NH- = a al
NH
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N-OH N-OH N NH,
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NH Si Es scheint, daß für die technische
“ e b \ Eur Darstellung die Gewinnung aus Anilin
| | o—_cı are Indigo jiber das Phenylglyein heute allein in
zn SH Be Na Betracht kommt. Die Produktion wird
Tariler auf etwa 10 Millionen kg (100%) ge-
schätzt.
Eigenschaften. Der künstliche Indigo litt unter dem Nachteil, daß
er nicht in der fein verteilten Form vorhanden war wie der Pflanzen-
indigo und wie es für die Zwecke der Küpenfärberei nötig ist. Diesem
Übelstand helfen verschiedene sehr wertvolle Methoden ab, auch kann
man die Fähigkeit der Löslichkeit des Indigos in Schwefelsäure be-
nutzen; beim Zufügen von Wasser zerfällt-dann das Sulfat, wobei der
Indigo sich in sehr fein verteilter Form abscheidet. Er führt im Handel
Bezeichnungen wie Indigo MLB-Pulver (1.G.), Indigo rein BASF-
Pulver L, Pulver SL (1.G.). Die L-Marken sind besonders leicht lösliche
Produkte für Wollfärberei. Indigo Ciba 20% Paste, Pulver, Pulver SL
sind Marken der Gesellschaft für chemische Industrie.
Bei der Reduktion des Indigos ent- ([ & Be
steht das saure oder neutrale ee IR 1. ee
salz des Indigweiß (D). Bern -C,
Die auf der Oberfläche der Küpe sich NH NH
bildende Haut von Indigo nennt der Färber „Blume“. Die Reduktion
kann mittels verschiedener Methoden erfolgen, die älteste ist die sog.
Gärungsküpe, bei welcher zuckerhaltige organische Substanzen durch
ein von Mikroorganismen geliefertes Enzym in Gärung versetzt werden.
Andere Küpen sind Zinkstaubküpen, Eisenvitriolküpen und Sulfit-
küpen. Zu letzteren gehört die heute fast ausschließlich in An-
! Pauly, Gundermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 3999 (1908). — ? Weiß-
gerber: Ber. dtsch. chem. Ges. 46, 651 (1913). — ® Madelung: Liebigs Ann.
405, 58 (1914).
Mayer, Farbstoffe. 3. Aufl. Bd.I. 15