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30 Azofarbstoffe. 
mit Salzsäure bzw. anderer Säure versetzten Lösung oder feinen Auf- 
schlämmung des primären Amines unter mehr oder minder starker 
Kühlung einlaufen, bis die Anwesenheit freier salpetriger Säure fest- 
stellbar ist. Die Schnelligkeit, mit der die Reaktion erfolgt, ist ver- 
schieden. Anilin diazotiert sich viel weniger schnell als z. B. Sulfanil- 
säure. 
Bei 1-2- und 2-1-Aminonaphtholsulfosäuren muß man in Gegen- 
wart von Kupfer- und Zinksalzen und Abwesenheit freier Mineral- 
NN NN säure diazotieren, bei normaler Diazo- 
ae] Re tierung treten Oxydationserscheinungen 
f Y 0 det \YN=0 auf. Insbesondere ist die Diazoverbindung 
° RZ \ N. der 1-Amino-2-naphthol-4-sulfosäure von 
| Wichtigkeit (interessante Verwendung für 
(l) 80,H (II) 80,H Lichtpauspapiere ‚Ozalit‘‘). Ihre nähere 
Untersuchung hat gezeigt, daß Verbindungen vom Typus der Di- 
azoanhydride (I) oder Chinonazide! (II) vorliegen. Primäre Diamine 
N_NH un zeigen bei der Einwirkung von Nitrit fol- 
[ e Ü) | gendes Verhalten. 
Fe o-Diamine bilden im allgemeinen Azimino- 
(III) NH verbindungen (Benzotriazole) (III). 
p-Diamine liefern nur schwierig Tetrazoverbindungen, leichter 
Diazoverbindungen, z.B. (IV): 
NH, m-Diamine lassen sich bei Gegenwart von sehr starker 
| Säure diazotieren, bei Abwesenheit dieser setzt sich ent- 
(ıv) standene Diazoverbindung sofort mit noch unverändertem 
Diamin um und bildet einen Farbstoff (z. B. Bismarck- 
„ braun). Bei Diaminen, welche die Aminogruppe in verschie- 
CNN denen Kernen tragen, kann ebenfalls je nach der Stellung 
der Aminogruppen eine Beeinflussung eintreten. 
Amine, welche zwei negative Gruppen enthalten, zeigen die Eigen- 
NH, NEN schaft, daß beim Diazo- 
Fe | Sr tieren einer dieser Substi- 
NY N—80;H 7. OH ‘N N=0 tuenten leicht durch die 
| A > a Hydroxyl - 
ud \ yleruppe ausge 
| | | tauscht wird (A). 
SO,H BO;H ROH Benzidin wie auch seine 
Homologen lassen sich diazotieren oder in die Tetrazoverbindung ver- 
GH,-NH, GEL-NH, C,H,—N,cı wandeln, z. B.: 
En | oder | In manchen Fällen, in 
CH, NH, GH,—N;Cl GHL—N;Cl welchen Wechselwirkung 
stattfindet, kann durch Darstellen einer Monoacetylverbindung des Di- 
amins, Diazotieren, Kuppeln mit dem Phenol bzw. Amin, Abspaltung 
der Acetylgruppe des neugebildeten Azofarbstoffes und Diazotieren 
desselben Abhilfe geschaffen werden. 
Endlich können Nitroamine verwandt werden, diese werden di- 
azotiert und gekuppelt; sodann reduziert man im gebildeten Azo- 
— NH, 
  
1 J.Schmidt, W. Maier: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 767 (1931). — Kling, 
Schmutz: ©. r. Acad. Sci. Paris 194, 1585 (1932). 
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