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32 Azofarbstoffe. 
Dimroth! hat in einigen Fällen, bei welchen sich die isomeren 
Keto- und Enolformen darstellen lassen und verhältnismäßig beständig 
sind, gezeigt, daß allein die Enole kuppelten. Er hat ferner bei gewissen 
Phenolen als Zwischenprodukt? einen Sauerstoffäther erhalten, gemäß 
der allgemeinen Form: 
OH 0—N=N—C,H,—Br(p) 
| | 
n > 
Ü) + HO—N=N-—-C,H,—Br(p) — ) 80° 
| | 
NO, NO, 
| & Die von K. H. Meyer? gemachte 
—N=N—CH,—Br(P) Beobachtung, daß Phenoläther mit 
Diazoverbindungen kuppeln, würde 
nicht unbedingt gegen diese Auffassung 
sprechen, daß solche Sauerstoffäther 
allgemein als Zwischenprodukte anzusehen sind, wenn man die Vier- 
wertigkeit des Sauerstoffs in Betracht zieht: 
OH 
0L OCH 
lc, a 
Wem 
N- NH, 
Bei näherer Untersuchung des Kupplungsvorganges hat sich übrigens 
ergeben, daß die Kupplung mit Äthern in vielen Fällen ausbleibt. 
v. Auwers? fand des weiteren, daß bei Phenoläthern (gekuppelt mit 
diazotiertem p-Nitranilin in Eisessiglösung) nur solche einkernige 
Phenoläther kupplungsfähig sind, die in m-Stellung zur Äthergruppe 
eine Alkylgruppe und ferner eine freie p-Stellung besitzen. 
H N-N-R H Be N—R N- NR K.H. Meyer hat nun 
für den Reaktionsverlauf 
| = eine andere Auffassung 
2 U = | a } = 2 geltend gemacht (A). 
8 oe a Se Yo Nach dieser Vorstel- 
lung würden sich die Di- 
azoverbindungen erst an die Doppelbindungen anlagern, welche in ihrer 
Additionsfähigkeit durch die Gruppen OH und OCH, stark gesteigert sind. 
1 Dimroth: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 2404 (1907). — Dimroth, Hart- 
mann: Ber. dtsch. chem. Ges. 40, 4460 (1907); 41, 4012 (1908). — Vgl. auch Dim - 
roth, Leichtlin, Friedemann: Ber. dtsch. chem. Ges. 50, 1534 (1917). — 
: Dimroth, Hartmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 41, 4012 (1908). — ? K. H. 
Meyer: Liebigs Ann. 398, 55 (1913). — K.H. Meyer, Leonhardt: Liebigs 
Ann. 398, 75 (1913). — ıK.H. Meyer, Irschick, Schlösser: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 4%, 1741 (1914). — K.H.Meyer, Leonhardt: Liebigs Ann. 398, 
66 (1913). — 5 v. Auwers, Michaelis: Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1281 (1914). — 
v. Auwers. E. Borsche: Ber. dtsch. chem. Ges. 48, 1716 (1915). 
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