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Farbe und Konstitution. 39 
farbstoff entstanden ist, weil man bei der Reduktion die diazotierte Base 
zurück und die gekuppelte Komponente substituiert mit einer weiteren 
Aminogruppe (aus dem Azorest herrührend) erhält, wie nachstehendes 
Beispiel zeigt: 
R-N-N--OH FR/-NH, oder (OH) > RN=N-R/-NH, oder (OH) 
BD NN WONH, oda (0) > R NH,INA, R-NB, (oder OH) 
reduz. 
Beim Vorhandensein mehrerer Azoreste erhält man eine entsprechende 
Anzahl Spaltstücke. 
Einen weiteren Vorteil bietet diese Reduktionsfähigkeit im Kattun- 
und Wolldruck, weil man durch Aufdruck von Reduktionsmitteln (sog. 
Ätzen mit Formaldehydsulfoxylat [Hydrosulfit NF (M), Ron- 
galit (B), Hyraldit (C)]) den Farbstoff an. bestimmten Stellen auf der 
Faser reduzieren kann und so weiße Muster auf farbigem Grunde erhält 
(Ätzdruck). 
Farbe und Konstitution. Die Azogruppe —N=N— ist imstande, 
Absorption als ungesättigte Gruppe zu erzeugen und, wo diese schon 
vorhanden ist, eine starke Verschiebung der Absorptionsbanden zu 
bewirken. : 
Schon Beispiele aus der aliphatischen ee, 
Reihe belegen dies. Azo-isobuttersäureester! I en 
ist von schwach gelber Farbe, ebenso das Azomethan?: 
HC-NN CH, 
endlich ist der Azodicarbonsäureester®: 
ROOC—N=N--COOR, 
bei welchem die ungesättigten Carboxylgruppen unmittelbar mit der 
Azogruppe verbunden sind, farbig. Der einfachste Vertreter der aro- 
matischen Reihe, das Azobenzol: (I) 
ist gelb, Amino-azobenzol gleichfalls. Diamino-azobenzol orange, —N 
Triamino-azobenzol braun. Dagegen wird Farbaufhellung er- | I 
zielt, wenn die Azogruppe im Ringe steht wie das Beispiel u 
des Phenazons® (I) und die Farblosigkeit von Verbindungen 
wie Azimiden (II) und Diazosulfiden (III) be- (IT) (II) 
weist. N erg 
! Der Eintritt der Sulfo- und der Carboxyl- g II d & | 
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gruppe in Azoverbindungen ändert die Färbung SZ 
wenig, die Methyl- und die Nitrogruppe wirken 
‚ farbvertiefend, der Einfluß der Halogengruppe ist wechselnd. Durch 
Übergang zu Naphthalinazofarbstoffen kann man rote, violette und 
blaue Farbtöne erhalten. Allgemein tritt Farbvertiefung beim Ersatz 
der diazotierten Base durch solche von steigendem Molekulargewicht 
! Thiele: Liebigs Ann. 290, 5, 30 (1896). — * Thiele: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 42, 2578 (1909). — ?® Curtius, Heidenreich: Ber. dtsch. chem. Ges. %%7, 
774 (1894). — * Auch der Ditolylabkömmling [Kenner, Stubbings: J. chem. 
Soc. Lond. 119, 593 (1921)] ist schwach gelb. An der Konstitution dieser Ver- 
bindungen scheint ein Zweifel nicht gestattet. 
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