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Saure Azofarbstoffe. 45
Tropälin 00 oder ähnlicher Farbstoffe Salpetersäure wirken, so erhält
man je nach der Art der Einwirkung wechselnde Gemische von Nitro-
produkten, welche die Nitrogruppen im Diphenylaminkern enthalten.
Diese Farbstoffe, welche zum Druck auf Wolle und Seide und in der
Lederfärberei als Azoflavin, Azogelb, Azosäuregelb, Indisch-
gelb oder Citronin Verwendung finden, sind säureecht.
Das p-Oxy-azobenzol C,H,—N=N—C,H,—OH ist in Form seiner
Sulfosäure (entstanden durch Sulfurierung des aus Phenol und diazo-
tiertem Anilin erhaltenen Oxy-azobenzol oder durch Kupplung von Sulf-
anilsäure mit Phenol) als Tropäolin Y bekannt, aber nicht mehr im
Handel.
Orange I ist das Einwirkungsprodukt von diazotierter Sulfanil-
säure auf 1-Naphthol und besitzt die Konstitution (I), während Orange
II aus 2-Naphthol entsteht (II); letzteres findet als meist gebrauchtes
Orange große Verwendung und ist im Gegensatze zu Orange I alkali-
echt (-Naphtholfarbstoff!).
Die Verbindung (III) ist das Echtrot A (Roccelin).
(I) (II) (III)
a N N
|
|
ES La lickaee
SO,Na OH SO,Na SO,Na
Caro 1877 und Baum 1878 lehrten, an Stelle des Anilins seine
Homologen und an Stelle der Anilinsulfosäure Naphthionsäure' und an
Stelle der Phenole bzw. des 2-Naphthols die beiden 2-Naphtholdisulfo-
säuren R und G zu verwen- so.H
den; sokam man zu wertvollen ne
roten Wollfarbstoffen, die OH 2:00
heute noch viel benutzt wer- ge __80,H le)
den und zuerst als Cochenille-
ersatz Anwendung fanden.
Die Bezeichnung G und R gibt an, daß mit der Disulfosäure G gelb-
stichigere, mit der Disulfosäure R rötere, also mehr nach Blau liegende
Töne erhalten werden.
R-Säure G-Säure
1 Übersicht über die wichtigsten vom Naphthalin abgeleiteten Naphthylamin-
und Naphtholsulfosäuren, welche als Komponenten Verwendung finden.
I. Aminonaphthalinsulfosäuren NH,:S0,H.
1-2-, 1-4-(Naphthionsäure), 1-5-(Laurent), 1-6-(Cleve), 1-7-(Cleve), 1-8-(Peri-
säure, Schöllkopf), 2-1-(Tobias), 2-5-(Dahl), 2-6-(Brönner), 2-7-(F), 2-8-(Badische),
1-Amino-3-6-(Freund), 1-Amino-3-8-(Aminonaphthalinsulfosäure e), 2-Amino-3-6-
(Amino-R-Säure).
I. Naphtholsulfosäuren OH:SO,H.
1-4-(Nevile-Winther), 1-5-, 1-8-, 2-6-(Schäffer), 2-7-(F), 2-8-(Croceinsäure),
1-Oxy-3-6-(Gürke und Rudolf), 1-Oxy-3-8-(Andresen, Naphtholdisulfosäure e),
2-Oxy-3-6-(R), 2-Oxy-6-8- (G), 1-8-Dioxy-4-(Dioxynaphthalinsulfosäure S), 1-8-
Dioxy-3-6-(Chromotropsäure), 2-8-Dioxy-6-(Dioxy-G-Säure).
III. Aminonaphtholsulfosäuren NH,:OH:SO,H.
1-Amino-2-oxy-4-, 1-Amino-2-oxy-6-, 1-Amino-5-0xy-7-(M), 1-Amino-8-oxy-4-
(S), 2-Amino-5-oxy-7-(J), 2-Amino-8-oxy-6-(y), 1-Amino-8-oxy-2-4-(SS, Chicago-
säure), 1-Amino-8-oxy-3-6-(H), 1-Amino-8-oxy-4-6-(K).