BE Fach
I
46 Azofarbstoffe.
Mit dieser Entdeckung beschleunigte sich der Ausbau der Chemie
des Naphthalins, welcher der Farbstoffsynthese eine Fülle von Azo-
komponenten brachte.
Auch hier ist wieder zu betonen, daß die 5-Naphtholfarbstoffe alkali-
echter sind als die &-Naphtholfarbstoffe, soweit letztere p-Oxy-azo-
farbstoffe sind.
Eine Gegenüberstellung von Farbstoffen aus R- und G-Säure lehrt
die vielfachen Möglichkeiten und auch den Unterschied zwischen R-
und G-Säure; man ersieht deutlich, wie G-Säure erst mit Naphthalin-
diazoverbindungen die roten Töne ergibt, welche R-Säure schon mit
Benzol-diazoverbindungen liefern kann.
Mit G-Säure:
Anilin — G-Säure = Orange G (M)
1-Naphthylamin> © — Krystallponceau (A)
Naphthionsäure — u — Cochenillerot A (B)
Mit R-Säure:
Anilin — R-Säure = Ponceau G (B) (M)
1-Naphthylamin— 2 —= Bordeaux B
Naphthionsäure > 3 — Amaranth.
Läßt man die diazotierte Komponente unverändert und ändert die
kuppelnde Komponente aus Naphtholsulfosäuren bzw. ersetzt sie durch
die H-Säure, so kann man ebenfalls den Farbton stufenweise nach Rot
verschieben, wie folgende Zusammenstellung zeigt.
Anilin — -Naphthol-disulfosäure G = Orange G (M)
» > ß-Naphthol-disulfosäure R= Ponceau G (B) (M)
» > Chromotropsäure — Chromotrop 2R (M)
» >. H-Säure —= Echtsäurefuchsin(B) (By)
Die Entdeckung dieser Farbstoffe, welche als Ponceaux, Scharlachs,
Bordeaux, Echtrots usw. in den Handel kamen und sich durch große
Schönheit verbunden mit Billigkeit auszeichneten, war von ausschlag-
gebender Wichtigkeit für die Färberei.
Es war verständlich, daß man auch andere /-Naphtholsulfosäuren
in Betracht zog; zur Darstellung wertvoller x-Naphtholfarbstoffe kann
man dagegen von der Tatsache Gebrauch machen, daß &-Naphthol-
sulfosäuren mit einer Sulfogruppe in Stellung 3 oder 5 in Stellung 2
und nicht in Stellung 4 kuppeln, z.B. Palatinscharlach A (B) aus
m-Xylidin und 1-Naphthol-3-6-disulfosäure.
Die Erzielung violetter bis blauer Farbstoffe gelang erst, als man
die Darstellung der peri- (1-8-) Derivate der Naphthalinreihe erreicht
hatte und sie als Komponente verwandte. Es waren dies 1-8-Dioxy-
naphthalin-4-sulfosäure und 1-8-Dioxynaphthalin-3-6-disulfosäure (Chro-
motropsäure), ferner die 1-8-Aminonaphthol-disulfosäuren (H- und
K-Säure). So ergeben Kupplungen mit Chromotropsäure als Kupplungs-
komponente folgendes Bild:
Chromotrop 2R = Anilin — Chromotropsäure = rot
2 B= p-Nitranilin > a — blaurot
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