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Santalin. 95 
Die Oxydationsversuche früherer Bearbeiter ergaben Veratrum- 
säure (I) 
ne H,00— ) 
X | N 
H,00—\ COOH \/000H 
(D) (II) 
Resorein und Anissäure (II), der oxydative Abbau eines Nitrosantalin- 
dimethyläther (Cain, Simonsen) neben Anissäure 4-Nitro-2-3-dimeth- 
oxybenzoesäure, wobei zu beachten ist, daß das verwandte Santalin 
vielleicht noch den Farbstoff A und B enthielt. Dieterle und Stege- 
mann erhielten bei der Oxydation mit Salpetersäure in Eisessiglösung 
neben Oxalsäure die von Franchimont schon 0 0H 
früher erhaltene Styphninsäure (1-3-Dioxy-2-4-6- 
trinitrobenzol). Die Oxydation mit Wasserstoff- 
superoxyd führte zu einer Verbindung C,;H}007, UAA,-0H OCH, 
bräunlichgelbe Krystalle vom Smp. 125°, bei is: 
welcher an Stelle von 4 Wasserstoffatomen 
3 Sauerstoffatome eingetreten sind. Auf Grund 
dieser Untersuchung läßt sich nach Dieterle und Stegemann die 
Formel wie folgt auflösen (III). 
Mit Rücksicht auf die Formel des jetzt zu besprechenden Desoxy- 
santalin und des Homopterocarpin erscheint aber eine Anthrachinon- 
formel wieder zweifelhaft; sie läßt sich auch nicht ohne weiteres mit der 
Summenformel von Raudnitz vereinigen. 
Für Desoxysantalin! wird nämlich neuerdings die Formel CH; 0 
vorgeschlagen, die durch Herstellung des Kupfer- und Natriumsalzes 
gestützt erscheint. Die Verbindung liefert eine Diacetylverbindung 
(lachsfarbene Krystalle vom Smp. 165 166°), die reduzierende Acety- 
lierung eine Tetraacetylverbindung (gelbstichige Krystalle vom Smp. 184 
bis 185%). Danach sind von 6 Sauerstoffatomen 2 in Hydroxylgruppen, 
3 in Chinongruppen und mit Rück- 0 OCH, 
| 
A 4H 
(III) 
  
sicht auf eine Methoxylbestimmung a ) 
2 in Methoxygruppen festgelegt. Der HO— Y nr ’ OH 
oxydative Abbau mit Ozon lieferte \ A )-CH=CH— 
Vanillin und ein zweites Spaltstück, a 5 
eine Säure der Formel C,H3;O, (rote 0 av) 
Nadeln vom Smp. 112—113°), welche 
als eine Oxymethoxynaphthochinon-carbonsäure angesprochen wurde. 
Durch die katalytische Hydrierung gelang der Nachweis einer Doppel: 
bindung. Oxydiert man das Diacetat mit Ozon, so erhält man 2-Oxy- 
phthalsäure. Auf Grund dieser Untersuchung wurde die Konstitu- 
tionsformel (IV) in Betracht gezogen. 
Nach Anderson? ist in dem Barholz neben dem auch dort erhält- 
lichen Desoxysantalin noch eine Verbindung Baphiin von der Zusammen- 
setzung Cy,H5005 (?), Smp. 200°, enthalten, aus welcher der Genannte eine 
Anzahl Abkömmlinge gewonnen hat, von denen z.B. Baphniton C,H,0; 
(?) mit dem noch zu erwähnenden Homopterocarpin identisch sein soll. 
1 Engelhard: Über einen von Perkin als Desoxysantalin bezeichneten Farb- 
stoff aus dem roten Sandelholz. Diss. Frankfurt a. M. 1931. — * Anderson: 
J. chem. Soc. Lond. 11, 582 (1876). 
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